4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4,6,7,8,9-hexahydro-pyrazolo[3,4-b]quinolin-5-one | 328103-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4,6,7,8,9-hexahydro-pyrazolo[3,4-b]quinolin-5-one
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4,6,7,8,9-hexahydro-5H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-5-one；4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-5-one
• CAS: 328103-93-1
• 化学式: C₂₃H₂₀ClN₃O
• 分子量: 389.884
• InChiKey: LUVBVUOHDSOPOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C
• 沸点：
  554.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 、 1,3-环己二酮 、 4-氯苯甲醇 在 二甲基亚砜 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以90 %的产率得到4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4,6,7,8,9-hexahydro-pyrazolo[3,4-b]quinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过 T3P®-DMSO 催化串联氧化缩合反应，微波辅助一锅法制备吡唑并喹啉酮和四氢异恶唑并喹啉酮衍生物。

  摘要：

  通过使用 T3P®-DMSO 催化稳定醇、环状 1,3-二羰基化合物以及苯基吡唑和异恶唑的氨基衍生物的反应，实现了一种通过多组分反应合成两种重要的环状吡唑并喹啉酮和四氢异恶唑并喹啉酮衍生物的新方法。尚属首次报道。该反应通过微波辐射下的串联氧化缩合反应发生，该方案的显着特点是 MCR 反应、反应时间短、废物产生少、易于后处理、稳定的前体、广泛的底物范围和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d3ra05235d

文献信息

• Aqua mediated indium(III) chloride catalyzed synthesis of fused pyrimidines and pyrazoles
  作者：Jitender M. Khurana、Ankita Chaudhary、Bhaskara Nand、Anshika Lumb

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.001

  日期：2012.6

  The utilization of water as solvent and indium trichloride as promoter for the three-component combinatorial synthesis of a variety of bioactive pyrimidine and pyrazole derivatives (2–10) from aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds, and electron-rich amino heterocycles like 6-amino-1,3-dimethyl uracil and 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine catalyzed by indium trichloride under reflux has been studied

  利用水作为溶剂，并使用三氯化铟作为促进剂，由醛，1,3-二羰基化合物和富含电子的氨基杂环（如6）三组分组合合成多种生物活性嘧啶和吡唑衍生物（2-10）研究了三氯化铟在回流条件下催化的-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶和3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5-胺。还合成了一类新的嘧啶衍生物（2），并通过单晶X射线分析证实了其结构。反应对环境无害，反应产物易于分离，催化剂可以回收利用，这使其成为有吸引力的合成方案。
• 一种医药中间体吡唑并喹啉酮衍生物的制备方法及催化剂
  申请人：南京苏亦欣医药科技有限公司

  公开号：CN115353515A

  公开（公告）日：2022-11-18

  本发明涉及医药中间体制备领域，具体的公开了一种医药中间体吡唑并喹啉酮衍生物的制备方法及催化剂，该方法是以芳香醛、1‑苯基‑3‑甲基‑5‑氨基吡唑和1，3‑环己二酮化合物为反应原料，以乙醇水溶液为反应溶剂，在催化剂的催化作用下进行制备吡唑并喹啉酮衍生物的反应。采用本发明的由催化剂和乙醇水溶液组成的催化体系，并对催化剂、乙醇水溶液的配比和使用量及反应工艺参数进行优化设计，从而可以使催化剂的催化活性、乙醇水溶液的双重作用得到最好地发挥，进而有利于降低吡唑并喹啉酮衍生物的制备和提纯成本。