(5R)-7-(3,5-dichlorophenyl)-3-iodo-5-[(2)H3]methyl-5-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]imidazo[1,2-a][4,5-(13)C2]imidazol-6-one | 1356584-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R)-7-(3,5-dichlorophenyl)-3-iodo-5-[(2)H3]methyl-5-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]imidazo[1,2-a][4,5-(13)C2]imidazol-6-one
• CAS: 1356584-90-1
• 化学式: C₂₀H₁₃Cl₂F₃IN₃O₂
• 分子量: 587.102
• InChiKey: CZNDGEKTSGGFHR-WHGOJYODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-7-(3,5-dichlorophenyl)-3-iodo-5-[(2)H3]methyl-5-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]imidazo[1,2-a][4,5-(13)C2]imidazol-6-one 在 异丙基氯化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 (2S)-2-[[(5R)-7-(3,5-dichlorophenyl)-5-[(2)H3]methyl-6-oxo-5-(4-trifluoromethoxybenzyl)imidazo[1,2-a][4,5-(13)C2]imidazol-3-yl]sulfonylamino]propanamide
  参考文献：
  名称：

  合成一种高效的白细胞功能相关抗原 1 拮抗剂及其用稳定同位素和碳 14 标记的代谢物，第 2 部分

  摘要：

  (S)-2-[(R)-7-(3,5-Dichlorophenyl)-5-methyl-6-oxo-5-(4-trifluoromethoxybenzyl)-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2 -a]imidazole-3-sulfonylamino]-proprionamide (1)，一种有效的淋巴细胞功能相关抗原 1 拮抗剂及其磺胺代谢物 (2) 用稳定同位素和碳 14 标记，用于药物代谢和药代动力学等研究. 使用 [3,3,3-2H]-D-丙氨酸和 [13C2]-甘氨酸分 15 个步骤使用长线性路线制备 [13C2,2H3]-(1)，总产率为 2.5%。随着 [13C6]-3,5-二氯苯胺的可用性，磺酰胺 [13C6]-(2) 分 12 个步骤制备，总产率为 5.6%。对于碳 14 合成，六步合成从普通磺酰氯中间体 [14C]-(15) 在 18% 和 4% 放射化学中得到化合物

  DOI：

  10.1002/jlcr.1934
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-N-(3,5-dichlorophenyl)-2-[(2)H3]methyl-2-(5-oxo-2-thioxo[4,5-(13)C2]imidazolidin-1-yl)-3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]propanamide 在 三甲基氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 copper(l) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (5R)-7-(3,5-dichlorophenyl)-5-[(2)H3]methyl-5-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]imidazo[1,2-a][4,5-(13)C2]imidazol-6-one 、 (5R)-7-(3,5-dichlorophenyl)-3-iodo-5-[(2)H3]methyl-5-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]imidazo[1,2-a][4,5-(13)C2]imidazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  合成一种高效的白细胞功能相关抗原 1 拮抗剂及其用稳定同位素和碳 14 标记的代谢物，第 2 部分

  摘要：

  (S)-2-[(R)-7-(3,5-Dichlorophenyl)-5-methyl-6-oxo-5-(4-trifluoromethoxybenzyl)-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2 -a]imidazole-3-sulfonylamino]-proprionamide (1)，一种有效的淋巴细胞功能相关抗原 1 拮抗剂及其磺胺代谢物 (2) 用稳定同位素和碳 14 标记，用于药物代谢和药代动力学等研究. 使用 [3,3,3-2H]-D-丙氨酸和 [13C2]-甘氨酸分 15 个步骤使用长线性路线制备 [13C2,2H3]-(1)，总产率为 2.5%。随着 [13C6]-3,5-二氯苯胺的可用性，磺酰胺 [13C6]-(2) 分 12 个步骤制备，总产率为 5.6%。对于碳 14 合成，六步合成从普通磺酰氯中间体 [14C]-(15) 在 18% 和 4% 放射化学中得到化合物

  DOI：

  10.1002/jlcr.1934