N-(2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl)-L-serine methyl ester | 133339-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl)-L-serine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 133339-69-2
• 化学式: C₂₂H₂₈Cl₆N₂O₁₄
• 分子量: 757.187
• InChiKey: CCMXTTBWLHBFEZ-DGYIVEFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  200.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl)-L-serine methyl ester 在 三甲基溴硅烷 、 zinc dibromide appropriate alcohol (2d) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以6%的产率得到3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  A novel glycoside anomerization catalyzed by trimethylsilyl bromide and zinc bromide in combination.

  摘要：

  当三甲基溴硅烷（TMSBr）和溴化锌组合用作催化剂时，发生了一种新型的糖苷异构化反应。在醇存在下，用 TMSBr 和溴化锌处理 β-糖苷，可得到良好产率的异构化产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.590
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranose 在 氢溴酸 、 三苯基氯甲烷 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl)-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel stereoselective glycosidation by the combined use of trityl halide and Lewis acid.

  摘要：

  在温和的反应条件下，联合使用三苯甲基卤化物和路易斯酸实现了一种新型的立体选择性糖苷化反应。研究发现，三苯甲基卤化物的存在会极大地改变立体选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3280

文献信息

• HIGASHI, KUNIO;NAKAYAMA, KIYOSHI;SOGA, TSUNEHIKO;SHIOYA, EMIKO;UOTO, KOUI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3280-3282
  作者：HIGASHI, KUNIO、NAKAYAMA, KIYOSHI、SOGA, TSUNEHIKO、SHIOYA, EMIKO、UOTO, KOUI+

  DOI：——

  日期：——