L-dibenzyl N,N'-di(benzyloxycarbonyl)selenocystinate | 109276-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-dibenzyl N,N'-di(benzyloxycarbonyl)selenocystinate
• 英文别名: Cbz-Sec(1)-OBn.Cbz-Sec(1)-OBn；benzyl (2R)-3-[[(2R)-3-oxo-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]diselanyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 109276-78-0
• 化学式: C₃₆H₃₆N₂O₈Se₂
• 分子量: 782.61
• InChiKey: BURLNFMTANQCIN-ACHIHNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-dibenzyl N,N'-di(benzyloxycarbonyl)selenocystinate 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到L-硒代胱胺基乙酸
  参考文献：
  名称：

  使用自由基链反应简捷合成L-硒代蛋氨酸和L-硒代胱氨酸

  摘要：

  L-硒代蛋氨酸和L-硒代胱氨酸分别以高产率从受保护的L-谷氨酸和L-天门冬氨酸衍生物制备。在二甲基二硒化物的存在下辐照衍生自（例如）的混合酸酐（酯）可直接提供被保护的L-硒代蛋氨酸。我们已经表明，三硒氰化物Se 3（CN）2可以作为自由基的有效硒氰化剂。硒氰化物基团是L-硒代胱氨酸的二硒化物部分的良好前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88049-2
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-天冬氨酸 1-苄酯 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.72h， 生成 L-dibenzyl N,N'-di(benzyloxycarbonyl)selenocystinate
  参考文献：
  名称：

  使用自由基链反应简捷合成L-硒代蛋氨酸和L-硒代胱氨酸

  摘要：

  L-硒代蛋氨酸和L-硒代胱氨酸分别以高产率从受保护的L-谷氨酸和L-天门冬氨酸衍生物制备。在二甲基二硒化物的存在下辐照衍生自（例如）的混合酸酐（酯）可直接提供被保护的L-硒代蛋氨酸。我们已经表明，三硒氰化物Se 3（CN）2可以作为自由基的有效硒氰化剂。硒氰化物基团是L-硒代胱氨酸的二硒化物部分的良好前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88049-2

文献信息

• Utility of tetrathiomolybdate and tetraselenotungstate: efficient synthesis of cystine, selenocystine, and their higher homologues
  作者：Ramakrishna G. Bhat、Emmanuel Porhiel、Vadivelu Saravanan、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01222-x

  日期：2003.7

  Efficient synthesis of cystine, selenocystine, and their higher homologues like homo and bishomo amino acid derivatives from natural amino acid derivatives using tetrathiomolybdate and tetraselenotungstate reagents under mild and neutral conditions is reported. The generality of the reaction has been studied by capping various groups to amino and carboxyl components of canonical amino acids. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Concise syntheses of L-selenomethionine and of L-selenocystine using radical chain reactions
  作者：Derek H.R. Barton、Dominique Bridon、Yolande Hervé、Pierre Potier、Josiane Thierry、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88049-2

  日期：1986.1

  from (e.g. ) in the presence of dimethyldiselenide provided the protected L-selenomethionine directly. We have shown that triselenocyanide Se3(CN)2 can serve as an efficient selenocyanating agent for radicals; the selenocyanide group is a good precursor for the diselenide moiety of L-selenocystine.

  L-硒代蛋氨酸和L-硒代胱氨酸分别以高产率从受保护的L-谷氨酸和L-天门冬氨酸衍生物制备。在二甲基二硒化物的存在下辐照衍生自（例如）的混合酸酐（酯）可直接提供被保护的L-硒代蛋氨酸。我们已经表明，三硒氰化物Se 3（CN）2可以作为自由基的有效硒氰化剂。硒氰化物基团是L-硒代胱氨酸的二硒化物部分的良好前体。