1-(2-acetyl-phenyl)-pyrrolidin-2-one | 70243-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-acetyl-phenyl)-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(2-Acetylphenyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 70243-92-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: ONERQMKMZLJDMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 沸点：
  421.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-acetyl-phenyl)-pyrrolidin-2-one 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三乙胺 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到2,3-dihydro-pyrrolo[1,2-a]quinolin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子内酮-内酰胺缩合：一种方便且直接的双环乙烯基内酰胺方法

  摘要：

  尽管醛醇缩合是众所周知的反应，但氮杂型醛醇缩合，即常见的酮内酰胺分子内缩合产生双环乙烯基内酰胺，是一种要求很高的转化，在有机合成和药物化学中都有潜在的应用。这种类型的环化的已知方法需要几个步骤。在本文中，我们公开了一种简单的方法，包括用叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TBDMSOTf) 原位形成甲硅烷基烯醇醚、用三氟甲磺酸酐 (Tf2O) 活化内酰胺和串联环缩合反应。反应可以以一锅方式或以两步方式进行，均在温和条件下进行。一锅版的产率为 52-80%。在某些情况下，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701060
• 作为产物：
  描述：

  9-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole 在 双氧水 、 溴 作用下， 生成 1-(2-acetyl-phenyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过四氢吡咯并[1,2-a]吲哚的氧化扩环来制备抗肿瘤抗生素FR900482的双环羟胺半环体系的新方法

  摘要：

  抗肿瘤抗生素FR900482中发现的双环羟胺半环系统可通过反应产生的9a-羟基-2,3,9,9a-四氢-1H-吡咯并[1,2-a]吲哚环系统的氧化扩环产生戴维斯试剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89011-z

文献信息

• Sequential Cu-Catalyzed Amidation-Base-Mediated Camps Cyclization:  A Two-Step Synthesis of 2-Aryl-4-quinolones from <i>o</i>-Halophenones
  作者：Carrie P. Jones、Kevin W. Anderson、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo701384n

  日期：2007.10.1

  two-step method for the preparation of 2-aryl- and 2-vinyl-4-quinolones that utilizes a copper-catalyzed amidation of o-halophenones followed by a base-promoted Camps cyclization of the resulting N-(2-ketoaryl)amides is described. With CuI, a diamine ligand, and base as the catalyst system, the amidation reactions proceed in good yields for a range of aryl, heteroaryl, and vinyl amides. The subsequent Camps

  对于2-芳基-和2-乙烯基-4-喹诺酮的制备直接两步法，其利用的铜催化的酰胺化ö -halophenones然后将所得的碱促进环化营ñ - （2 -ketoaryl描述了酰胺。使用CuI（一种二胺配体）和碱作为催化剂体系，对于一系列芳基，杂芳基和乙烯基酰胺，酰胺化反应的收率很高。随后的营地环化有效地提供了所描述条件的所需4-喹诺酮类药物。
• A Mild, One-Pot Synthesis of 4-Quinolones via Sequential Pd-Catalyzed Amidation and Base-Promoted Cyclization
  作者：Jinkun Huang、Ying Chen、Anthony O. King、Mina Dilmeghani、Robert D. Larsen、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/ol800837z

  日期：2008.6.1

  A mild, one-pot synthesis of 4-quinolones is described. Under the optimal conditions, a variety of 2-substituted 4-quinolones were synthesized via sequential palladium-catalyzed amidation of 2'-bromoacetophenones followed by base-promoted intramolecular cyclization.

  描述了温和的一锅合成4-喹诺酮。在最佳条件下，通过顺序钯催化的2'-溴苯乙酮的酰胺化反应，然后进行碱促进的分子内环化反应，合成了各种2-取代的4-喹诺酮。