trifluoromethanesulfonic acid 2,6-dichloro-4-formylphenyl ester | 188112-57-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 2,6-dichloro-4-formylphenyl ester
• 英文别名: 2,6-dichloro-4-formylphenyl trifluoromethansulfonate；2,6-Dichloro-4-formylphenyl trifluoromethanesulfonate；(2,6-dichloro-4-formylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 188112-57-4
• 化学式: C₈H₃Cl₂F₃O₄S
• 分子量: 323.077
• InChiKey: YYOGPOYTOARAJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 2,6-dichloro-4-formylphenyl ester 在 四(三苯基膦)钯 三溴化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,6-dichloro-3'-fluoro-4'-hydroxybiphenyl-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  ERβ Ligands. Part 2: Synthesis and structure–activity relationships of a series of 4-hydroxy-biphenyl-carbaldehyde oxime derivatives

  摘要：

  A series of biphenyl carbaldehyde oximes (6) was prepared and shown to have significant selectivity for the estrogen receptor-beta (ERbeta). The exploitation of the oxime moiety as a hydrogen bond donating group, which mimicked the C-ring of genistein makes these compounds unique. Molecular modeling studies showed the oxime moiety hydrogen bonding to the histidine residue, which was supported by the structure-activity relationships. The most potent compounds in this study had IC50 values in a radio-liaand binding assay of between 8-35 nM. Among the most selective compounds were 6i and 6s (49- and 31-fold ERbeta selective, respectively). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.03.028
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3,5-二氯-4-羟基苯甲醛 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到trifluoromethanesulfonic acid 2,6-dichloro-4-formylphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于片段的方法导致发现具有新作用机制的 CK2α 抑制剂

  摘要：

  CK2 是一种普遍存在的蛋白激酶，具有抗细胞凋亡作用，被发现在多种癌症类型中过度表达。为此，CK2 的抑制对于开发新型抗癌疗法具有重要意义。CK2 的 ATP 位点抑制是可能的；然而，由于激酶中催化位点的高度保守性，这通常会导致选择性差。另一种调节 CK2 活性的方法是通过变构抑制。最近发现的 αD 位点代表了一个很有前途的 CK2α 变构抑制结合位点。本文介绍的工作描述了通过 X 射线晶体学和酶分析的迭代循环开发一系列 CK2α 变构抑制剂，以及片段生长和片段合并设计策略。如图 8所示，配体效率高，酶促和细胞测定之间的活性没有下降，并成功地与细胞中的 CK2α 结合。此外，X 射线晶体学分析为通过 αD 位点结合实现变构抑制的新机制提供了线索。因此，本文中描述的片段代表了开发高选择性变构 CK2 抑制剂的有希望的起点。

  DOI：

  10.1039/d2md00161f

文献信息

• Biphenyls as surrogates of the steroidal backbone. Part 1: synthesis and estrogen receptor affinity of an original series of polysubstituted biphenyls
  作者：Dominique Lesuisse、Eva Albert、Françoise Bouchoux、E Cérède、Jean-Michel Lefrançois、Marc-Olivier Levif、Sophie Tessier、Bernadette Tric、Georges Teutsch

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00267-0

  日期：2001.7

  In the course of a programme aimed at discovering new ligands of the estrogen receptor, we explored a series of substituted biphenyls. Their synthesis and binding affinity are described.

  在旨在发现雌激素受体新配体的程序中，我们探索了一系列取代的联苯。描述了它们的合成和结合亲和力。