(2S,4aS,5S,8aS)-5-acetoxy-4a-allyl-2-hydroxymethyl-octahydro-1-benzopyran-5-one | 852872-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,4aS,5S,8aS)-5-acetoxy-4a-allyl-2-hydroxymethyl-octahydro-1-benzopyran-5-one
• 英文别名: [(2S,4aR,5S,8aS)-2-(hydroxymethyl)-4a-prop-2-enyl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydrochromen-5-yl] acetate
• CAS: 852872-55-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: VGYMKNOSTFCHPH-ZQDZILKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,5S,8aS)-5-acetoxy-4a-allyl-2-hydroxymethyl-octahydro-1-benzopyran-5-one 在 四氢吡咯 、 咪唑 、 盐酸 、 碘 、 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 (1S,8aR)-1-acetoxy-8a-allyl-1,2,3,4,8,8a-hexahydro-6(7H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  将烯丙基引入2-（TBS-氧甲基）-2,3,4,6,7,8-六氢-1-苯并吡喃-5-酮角位置的新方法及其在手性Wieland-中的应用Miescher型化合物的合成。

  摘要：

  使用桦木还原和烯醇盐捕集将烯丙基立体选择性地引入2-（TBS-氧甲基）-2,3,4,6,7,8-六氢-1-苯并吡喃-5-酮的角位置反应。确定烯丙基是通过意外的构象从最初形成的构象中引入的而引入的。合成了在角位置具有烯丙基的两种非对映异构的Wieland-Miescher型化合物，其为光学纯形式。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.207
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 8-[(4S)-(2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl)]-4-ethoxycarbonyl-5-oxo-octanoate 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 锂硼氢 、 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 lithium 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 331.91h， 生成 (2S,4aS,5S,8aS)-5-acetoxy-4a-allyl-2-hydroxymethyl-octahydro-1-benzopyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  将烯丙基引入2-（TBS-氧甲基）-2,3,4,6,7,8-六氢-1-苯并吡喃-5-酮角位置的新方法及其在手性Wieland-中的应用Miescher型化合物的合成。

  摘要：

  使用桦木还原和烯醇盐捕集将烯丙基立体选择性地引入2-（TBS-氧甲基）-2,3,4,6,7,8-六氢-1-苯并吡喃-5-酮的角位置反应。确定烯丙基是通过意外的构象从最初形成的构象中引入的而引入的。合成了在角位置具有烯丙基的两种非对映异构的Wieland-Miescher型化合物，其为光学纯形式。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.207