(1S)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]pentan-1-ol | 79646-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]pentan-1-ol
• CAS: 79646-53-0
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: RIMXNGQIZMNEJM-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]pentan-1-ol 生成 threo-2-methyl-1,2,3-heptanetriol
  参考文献：
  名称：

  BONGINI, A.;CARDILLO, G.;ORENA, M.;PORZI, G.;SANDRI, S., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 24, 4626-4633

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-epoxy-2-methyl-3-heptanone 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAKATA, TADASHI;TANAKA, TADASU;OISHI, TAKESHI, TETRAHEDRON. LETT., 1981, 22, N 47, 4723-4726

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical asymmetric synthesis of both erythro and threo aldols based on the MABR-Promoted selective rearrangement of erythro and threo epoxy silyl ethers: unusual effect of silyl substituents
  作者：Keiji Maruoka、Junko Sato、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92266-5

  日期：1992.1

  with the electronic effect of silyl substituents rather than their steric effect, and the more electron-withdrawing triphenylsilyl group exhibits better selectivity than trialkylsilyl group. Since enantiomeric erythro and threo epoxy silyl ethers are readily accessible by Sharpless asymmetric epoxidation, this method allows the practical asymmetric synthesis of four possible aldol isomers with high selectivity

  基于光学活性的苏式和赤式环氧甲硅烷基醚各自的立体控制重排，并化学计量地使用了体积特别大的，亲氧性的甲基铝双（4-bromo-2 ），开发了一种新的不对称合成的赤型和苏型醛醇（β-甲硅烷醛）。，6-二叔丁基苯氧化物（MABR）在温和的条件下。观察到的立体选择性随甲硅烷基取代基的电子效应而不是其空间效应而变化，并且吸电子更多的三苯基甲硅烷基比三烷基甲硅烷基具有更好的选择性。由于对映异构的赤型和苏式 夏普不对称不对称环氧化很容易获得环氧甲硅烷基醚，这种方法可以实际不对称地以高选择性合成四种可能的羟醛异构体。
• Direct transformation of 2,3-epoxy alcohols into hydroxy carbonates under mildly basic conditions
  作者：Andrew G. Myers、Katherine L. Widdowson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82353-9

  日期：1988.1
• Kinetic resolution of racemic allylic alcohols by enantioselective epoxidation. A route to substances of absolute enantiomeric purity?
  作者：Victor S. Martin、Scott S. Woodard、Tsutomu Katsuki、Yasuhiro Yamada、Masonari Ikeda、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ja00410a053

  日期：1981.10
• Stereospecific telluride-mediated conversion of glycidols to allyl alcohols: an extension of the Sharpless kinetic resolution
  作者：Robert P. Discordia、Donald C. Dittmer

  DOI：10.1021/jo00292a004

  日期：1990.3
• TOMIOKA, HIROKI;SUZUKI, TOSHIFUMI;OSHIMA, KOICHIRO;NOZAKI, HITOSI, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 33, 3387-3390
  作者：TOMIOKA, HIROKI、SUZUKI, TOSHIFUMI、OSHIMA, KOICHIRO、NOZAKI, HITOSI

  DOI：——

  日期：——