(2E,5E)-3-methyl-2,5-heptadien-4-one | 36685-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,5E)-3-methyl-2,5-heptadien-4-one
• 英文别名: (2E,5E)-3-methylhepta-2,5-dien-4-one；(E,E)-3-Methyl-2,5-heptadien-4-one；3-Methylhepta-2,5-dien-4-on
• CAS: 36685-36-6；115819-12-0；115819-24-4
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: AWDIPVATDWHUEJ-YDFGWWAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5E)-3-methyl-2,5-heptadien-4-one 在 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 以61%的产率得到2,3,4-trimethylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Nazarov reaction of trisubstituted dienones: mechanism involving Wagner-Meerwein shift

  摘要：

  The Nazarov reactions of trisubstituted alpha,alpha'-dienones were studied. Whereas alpha,beta-dimethyl-beta'-alkyl alpha,alpha'-dienones gave 2,3-dimethyl-4-alkyl-2-cyclopentenones when heated in concentrated sulfuric acid, the reaction of beta,beta-dimethyl-beta'-alkyl alpha,alpha'-dienones afforded 3,4-dimethyl-4-alkyl-2-cyclopentenones as the rearranged products. A mechanistic investigation using two deuterated dienones suggests that the Nazarov reactions of the latter dienones are accompanied by Wagner-Meerwein shifts to form the most stable carbocations.

  DOI：

  10.1021/jo00002a047
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methyl-3-butenoate 在 potassium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (2E,5E)-3-methyl-2,5-heptadien-4-one
  参考文献：
  名称：

  双（均烯丙基）醇钾的β-切割。从羧酸酯两步制备丙烯基酮。的合成AR -Turmerone，α二氢大马酮，β大马酮，β大马酮

  摘要：

  已经研究了在HMPA中通过36个双（均烯丙基）醇VII的醇钾VIIa的β裂解转化为烯酮IX和X的方法（参见方案2）。这些研究建立了醇盐49a – 56a中2-丙烯基，1-甲基-2丙烯基，2-甲基-2-丙烯基，1,1-二甲基-2丙烯基和苄基的β裂解顺序，并允许进行比较β裂解反应与烷氧化物74a – 83a中的氧化Cope重排之间的关系。作为示例性的合成应用，丙烯醛的两步制备15 –42从羧酸酯中描述，用合成在一起AR -turmerone（48），α二氢大马酮（（ë） - 71），β大马酮（（ë） - 109），和β大马酮（（ë） - 111）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700721

文献信息

• METHODS OF DESIGNING, PREPARING, AND USING NOVEL PROTONOPHORES
  申请人：Martineau Louis C.

  公开号：US20140135359A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention provides a computer-assisted method of generating a protonophore requiring the use of a computer including a processor. The method includes: designing the protonophore, calculating, using the processor, an estimated protonophoric activity; producing the protonophore if the estimated protonophoric activity corresponds to an U 50 of about 20 μM or less; and determining the uncoupling activity of the protonophore. The present invention also provides novel protonophores that meet the above requirement and their methods of use.

  本发明提供了一种利用计算机辅助的方法来生成需要使用处理器的质子载体。该方法包括：设计质子载体，使用处理器计算估计的质子载体活性；如果估计的质子载体活性对应于大约20微米或更少的U50，则生产质子载体；并确定质子载体的解耦活性。本发明还提供了符合上述要求的新型质子载体及其使用方法。
• Synthesis of Silyloxy Dienes by Silylene Transfer to Divinyl Ketones: Application to the Asymmetric Synthesis of Substituted Cyclohexanes
  作者：Christian C. Ventocilla、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/jo202650k

  日期：2012.4.6

  to divinyl ketones provided 2-silyloxy-1,3-dienes with control of stereochemistry and regioselectivity. The products participated in Diels–Alder reactions with electron-deficient alkenes and imines to form six-membered-ring products diastereoselectively. Cycloaddition reactions with alkenes bearing chiral auxiliaries provided access to chiral, nonracemic cyclohexenes. The methodology, therefore, represents

  银催化的亚甲硅基转移到二乙烯基酮，提供了具有立体化学和区域选择性控制的 2-甲硅烷氧基-1,3-二烯。该产物参与与缺电子烯烃和亚胺的狄尔斯-阿尔德反应，非对映选择性地形成六元环产物。与带有手性助剂的烯烃的环加成反应提供了获得手性非外消旋环己烯的途径。因此，该方法代表在单个烧瓶中合成非对映体和对映体纯产物。高度取代的环己烯产物可以在碳-硅键氧化后进行立体选择性官能化以提供环己醇。
• MOTOYOSHIYA, JIRO;YAZAKI, TOSHIKAZU;HAYASHI, SADAO, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 735-740
  作者：MOTOYOSHIYA, JIRO、YAZAKI, TOSHIKAZU、HAYASHI, SADAO

  DOI：——

  日期：——
• SNOWDEN, ROGER L.;LINDER, SIMON M.;MULLER, BERNARD L.;SCHULTE-ELTE, KARL +, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 7, 1858-1878
  作者：SNOWDEN, ROGER L.、LINDER, SIMON M.、MULLER, BERNARD L.、SCHULTE-ELTE, KARL +

  DOI：——

  日期：——