2-allyl-4-(methoxymethoxy)cyclohexanone | 1345976-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-allyl-4-(methoxymethoxy)cyclohexanone
• 英文别名: 4-(Methoxymethoxy)-2-prop-2-enylcyclohexan-1-one
• CAS: 1345976-44-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: PGUQCUGTZFNQEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-pyrrolidine 、 4-(methoxymethoxy)cyclohexanone 在 四氢吡咯 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到2-allyl-4-(methoxymethoxy)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  在 Pd 催化的羰基化合物的烯丙基烷基化反应中，通过醇溶剂的氢键活化使烯丙基胺的 C-N 键断裂

  摘要：

  烯丙胺的氢键活化 CN 键断裂是在 Pd 催化的烯丙基烷基化中实现的，以形成 CC 键产物。该方法可以扩展到一系列烯丙基胺和羰基化合物，并取得了优异的结果。它通过仅使用廉价的醇溶剂，为基于 Pd 催化的烯丙基胺的烯丙基烷基化形成 CC 键提供了一种新的便捷途径。

  DOI：

  10.1021/ja209373k

文献信息

• Hydrogen-Bond-Activated Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation via Allylic Alkyl Ethers: Challenging Leaving Groups
  作者：Xiaohong Huo、Mao Quan、Guoqiang Yang、Xiaohu Zhao、Delong Liu、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/ol5000988

  日期：2014.3.21

  C-O bond cleavage of allylic alkyl ether was realized in a Pd-catalyzed hydrogen-bond-activated allylic alkylation using only alcohol solvents. This procedure does not require any additives and proceeds with high regioselectivity. The applicability of this transformation to a variety of functionalized allylic ether substrates was also investigated. Furthermore, this methodology can be easily extended to the asymmetric synthesis of enantiopure products (99% ee).