(E)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(2-methoxy-phenyl)-acrylic acid methyl ester | 142602-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(2-methoxy-phenyl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-(2-methoxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)prop-2-enoate
• CAS: 142602-52-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: ORZIURIPPFLORQ-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-Z-α-膦酰甘氨酸三甲酯 、 邻甲氧基苯甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(2-methoxy-phenyl)-acrylic acid methyl ester 、 (Z)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(2-methoxy-phenyl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Formation of (Z)-Didehydroamino Acid Esters

  摘要：

  研究了在酸或碱催化以及自由基影响下，(E)-二脱氢氨基酸衍生物重排为相应的 Z 衍生物的过程。在 1,8- 二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯存在下，N-苄氧羰基或 N-叔丁氧羰基保护的 2-氨基-2-(二甲氧基磷酰)乙酸烷基酯与醛或酮在二氯甲烷中缩合，可产生非对映选择性的 (Z)-二脱氢氨基酸酯衍生物，收率极高，纯度也很高。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26143

文献信息

• Convenient preparative method for synthesis of methyl (Z)-3-aryl-2-(carbobenzoxyamino)acrylates by Wittig?Horner reaction with the use of Et3N as a base
  作者：V. I. Tararov、T. F. Savel'eva、Yu. N. Belokon'

  DOI：10.1007/bf00696717

  日期：1995.11

  The Wittig-Horner reaction of CbzNHCH(CO(2)Me)P(O)(OMe)(2) (1) with ArCHO (2) in the presence of Et(3)N as a base affords methyl (Z)-3-aryl-2-(carbobenzoxyamino)acrylate (3) with high degrees of diastereoselectivity (Z)/(E) > 10:1. One recrystallization of the crude product is sufficient to obtain isomerically and chemically pure (Z)-3.