| 1277172-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 1277172-33-4
• 化学式: C₄₂H₄₇N₃O₉
• 分子量: 737.85
• InChiKey: HUYDXOWRFXOVMJ-BCLJEWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  132.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以95.2%的产率得到Triazole tetra-benzyloxy-beta-D-O-glucosyl Tyrosine
  参考文献：
  名称：

  一种独特而快速的方法，可以有效地开发基于“点击”伪糖肽的新型蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂的开发引起了人们的极大兴趣，因为许多PTP成员与主要的人类疾病（包括自身免疫性疾病，糖尿病和癌症）紧密相关。我们在这里报告了一种独特而快速的方法，用于开发基于三唑基假糖肽的新型PTP抑制剂实体。通过使用微波加速的Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应（CuAAC或“点击反应”），一系列三唑连接的丝氨酰基，苏氨酸，苯丙氨酰基和酪氨酰基1- O-葡萄糖-或半乳糖苷仅在约30分钟内就可以高产率高效合成。连续的生物学分析鉴定出这些糖肽三唑是有利的PTP1B和CDC25B抑制剂，对TCPTP，LAR，SHP-1和SHP-2具有选择性。确定引入的氨基酸（Ser，Thr，Phe和Tyr）的结构多样性和单糖支架上的差向异构体（Glc或Gal）均会影响相应的抑制活性和选择性。此外，已证明苄基糖支架在增强抑制剂与靶向PTP的结合亲和力中起关键作用。最终进行了对接

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.126
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-ynyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 、 methyl 2-azido-3-hydroxybutanoate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种独特而快速的方法，可以有效地开发基于“点击”伪糖肽的新型蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂的开发引起了人们的极大兴趣，因为许多PTP成员与主要的人类疾病（包括自身免疫性疾病，糖尿病和癌症）紧密相关。我们在这里报告了一种独特而快速的方法，用于开发基于三唑基假糖肽的新型PTP抑制剂实体。通过使用微波加速的Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应（CuAAC或“点击反应”），一系列三唑连接的丝氨酰基，苏氨酸，苯丙氨酰基和酪氨酰基1- O-葡萄糖-或半乳糖苷仅在约30分钟内就可以高产率高效合成。连续的生物学分析鉴定出这些糖肽三唑是有利的PTP1B和CDC25B抑制剂，对TCPTP，LAR，SHP-1和SHP-2具有选择性。确定引入的氨基酸（Ser，Thr，Phe和Tyr）的结构多样性和单糖支架上的差向异构体（Glc或Gal）均会影响相应的抑制活性和选择性。此外，已证明苄基糖支架在增强抑制剂与靶向PTP的结合亲和力中起关键作用。最终进行了对接

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.126