Methyl-4,6-O-benzyliden-β-D-erythro-hex-2-en-pyranosid | 18968-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl-4,6-O-benzyliden-β-D-erythro-hex-2-en-pyranosid
• 英文别名: (4aR,6R,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 18968-70-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: CULHEDOHPOHBOT-OANWKOAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-4,6-O-benzyliden-β-D-erythro-hex-2-en-pyranosid 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [3R-(2)H]-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  人胸苷磷酸化酶对胸苷水解的过渡态分析

  摘要：

  人胸苷磷酸化酶 (hTP) 负责胸苷 (dT) 稳态，其作用促进血管生成。在没有磷酸盐的情况下，hTP 催化 dT 的缓慢水解脱嘧啶，产生胸腺嘧啶和 2-脱氧核糖 (dRib)。其过渡态使用多重动力学同位素效应 (KIE) 测量进行表征。富含同位素的胸苷由葡萄糖或（脱氧）核糖酶促合成，内在 KIE 用于解释过渡态结构。来自 [1'-(14)C]-、[1-(15)N]-、[1'-(3)H]-、[2'R-(3)H]-、[2'S-( 3)H]-、[4'-(3)H]- 和 [5'-(3)H]dTs 提供的值为 1.033 ± 0.002、1.004 ± 0.002、1.325 ± 0.003、1.101 ± 0.004、± 1.085 、 1.040 ± 0.003 和 1.033 ± 0.003。过渡态分析揭示了一种逐步机制，即早期形成的 2-脱氧核糖化以及水分子对高能中间体的亲核攻击的更高能量

  DOI：

  10.1021/ja105041j
• 作为产物：
  描述：

  甲基 4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 咪唑 、 碘仿 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Methyl-4,6-O-benzyliden-β-D-erythro-hex-2-en-pyranosid
  参考文献：
  名称：

  人胸苷磷酸化酶对胸苷水解的过渡态分析

  摘要：

  人胸苷磷酸化酶 (hTP) 负责胸苷 (dT) 稳态，其作用促进血管生成。在没有磷酸盐的情况下，hTP 催化 dT 的缓慢水解脱嘧啶，产生胸腺嘧啶和 2-脱氧核糖 (dRib)。其过渡态使用多重动力学同位素效应 (KIE) 测量进行表征。富含同位素的胸苷由葡萄糖或（脱氧）核糖酶促合成，内在 KIE 用于解释过渡态结构。来自 [1'-(14)C]-、[1-(15)N]-、[1'-(3)H]-、[2'R-(3)H]-、[2'S-( 3)H]-、[4'-(3)H]- 和 [5'-(3)H]dTs 提供的值为 1.033 ± 0.002、1.004 ± 0.002、1.325 ± 0.003、1.101 ± 0.004、± 1.085 、 1.040 ± 0.003 和 1.033 ± 0.003。过渡态分析揭示了一种逐步机制，即早期形成的 2-脱氧核糖化以及水分子对高能中间体的亲核攻击的更高能量

  DOI：

  10.1021/ja105041j

文献信息

• Reaction of 4,6-0-benzylidene-3-0-mesyl-allal with allylic grignard reagents. Highly regio- and stereoselective preparation of 2,6-disubstituted dihydropyran rings
  作者：Takuo Ogihara、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86024-4

  日期：——

  The reaction of 4,6-0-benzylidene-1,2-dideoxy-3-0-mesyl-D-ribo-hex-1-enopyranose reacted with 2-propenylmagnesium chloride or 2-methyl-2-propenyl-magnesium chloride to give 1,5-anhydro-4,6-0-benzylidene-2,3-dideoxy-1-C-prop-2-enyl- (or 2-methylprop-2-enyl)-β-D-erythro-hex-2-enitol in good yield.

  4,6-0-亚苄基-1,2-二脱氧-3-0-甲磺酰基-D-核糖-己基-1-烯吡喃糖与2-丙烯基氯化镁或2-甲基-2-丙烯基氯化镁的反应得到1,5-脱水-4,6-0-亚苄基-2,3-二脱氧-1-C-丙-2-烯基-（或2-甲基丙-2-烯基）-β-D-赤-己基- 2-烯醇收率好。
• LIU, ZHENGCHUN;CLASSON, BJORN;SAMUELSSON, BERTIL, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 4273-4275
  作者：LIU, ZHENGCHUN、CLASSON, BJORN、SAMUELSSON, BERTIL

  DOI：——

  日期：——