2-propyl 6-O-acetyl-3,4-epithio-α-D-galactopyranoside | 1351686-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-propyl 6-O-acetyl-3,4-epithio-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(1S,2R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-4-propan-2-yloxy-3-oxa-7-thiabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1351686-07-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅S
• 分子量: 262.327
• InChiKey: ULQPSJZTPXWVMA-NZFPMDFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propyl 6-O-acetyl-3,4-epithio-α-D-galactopyranoside 在 sodium hydride 、 巯基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 isopropyl 2,6-di-O-acetyl-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3,4-dithio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖亚砜的开环反应合成支链二硫代三糖

  摘要：

  描述了从各自的六呋喃糖或六吡喃糖环氧前体合成5，6-和3，4-噻喃衍生物的令人满意的程序。通过1-thioaldoses硫杂丙环的受控开环反应物成功地完成，得到选择性，区域选择性和立体选择性，β-小号- （1→4）-3,4- dithiodisaccharides。例如，过-O-乙酰基-1-硫代葡萄糖（16）对2-丙基2,6-二-O-乙酰基-3,4-表硫基-α- d-吡喃半乳糖苷的C-4的区域选择性攻击（14）），得到衍生物GLC的p -β-小号- （1→4）-3,4- dithioGlc p - ø -我PR（17）。该硫二糖伴有在16和17之间形成的（1→3）-二硫化物18和对称的（3→3）-二硫化物19，这是由于17的氧化二聚作用而引起的。然而，小号-乙酰基衍生物的17可以以良好的收率（62％）的LiAlH通过获得4还原粗混合物的17 - 19，接着乙酰化。从开始反应的相同序列14和Gal的1

  DOI：

  10.1021/jo2018685
• 作为产物：
  描述：

  2-propyl 6-O-acetyl-3,4-anhydro-α-D-allopyranoside 在 18-冠醚-6 、 potassium thioacyanate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以81%的产率得到2-propyl 6-O-acetyl-3,4-epithio-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖亚砜的开环反应合成支链二硫代三糖

  摘要：

  描述了从各自的六呋喃糖或六吡喃糖环氧前体合成5，6-和3，4-噻喃衍生物的令人满意的程序。通过1-thioaldoses硫杂丙环的受控开环反应物成功地完成，得到选择性，区域选择性和立体选择性，β-小号- （1→4）-3,4- dithiodisaccharides。例如，过-O-乙酰基-1-硫代葡萄糖（16）对2-丙基2,6-二-O-乙酰基-3,4-表硫基-α- d-吡喃半乳糖苷的C-4的区域选择性攻击（14）），得到衍生物GLC的p -β-小号- （1→4）-3,4- dithioGlc p - ø -我PR（17）。该硫二糖伴有在16和17之间形成的（1→3）-二硫化物18和对称的（3→3）-二硫化物19，这是由于17的氧化二聚作用而引起的。然而，小号-乙酰基衍生物的17可以以良好的收率（62％）的LiAlH通过获得4还原粗混合物的17 - 19，接着乙酰化。从开始反应的相同序列14和Gal的1

  DOI：

  10.1021/jo2018685