1-(benzenesulfonyl)-2-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]indole | 113801-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 1-(benzenesulfonyl)-2-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]indole
• CAS: 113801-51-7
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₂S
• 分子量: 461.668
• InChiKey: MAFOJRVRDKXOOQ-JYPYDPOKSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.84
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzenesulfonyl)-2-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]indole 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 高氯酸 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.91h， 生成 2-[(2E,6E)-9-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3,7-dimethylnona-2,6-dienyl]-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-苯磺酰基吲哚作为仿生多烯环化中的终止剂：五环吲哚倍半萜烯的合成

  摘要：

  环氧化合物用BF 3环化成五环衍生物，该衍生物进一步制成天然吲哚倍半萜烯聚醚的立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95537-0
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 正丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.42h， 生成 1-(benzenesulfonyl)-2-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]indole
  参考文献：
  名称：

  发散多烯环化用于 Greenwayodendrines、Greenwaylactams、Polysin 和 Polyveoline 的全合成

  摘要：

  九种生物碱倍半萜类化合物的合成仅需 5-8 个步骤即可完成，总产率极佳 (3-21%)。吲哚的双重亲核性使得两种不同的终止途径得以解锁：前所未有的 N 终止步骤和之前具有挑战性的 C 终止步骤。此外，受生物启发的后期 Witkop 氧化首次实现了 greenwaylactams A−C 的全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202307719

文献信息

• MIRAND, C.;DOE, DE MAINDREVILLE M.;CARTIER, D.;LAVY, J., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 31, 3565-3568
  作者：MIRAND, C.、DOE, DE MAINDREVILLE M.、CARTIER, D.、LAVY, J.

  DOI：——

  日期：——