(2R,3S,4R)-3,4-Dihydroxy-5-oxo-2-undecyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester | 626201-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3,4-Dihydroxy-5-oxo-2-undecyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 626201-45-4
• 化学式: C₁₈H₃₂O₆
• 分子量: 344.448
• InChiKey: PGSGTYJNBUPQCG-RVKKMQEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3,4-Dihydroxy-5-oxo-2-undecyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 48.5h， 生成 (2R,3S)-5-Oxo-2-undecyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自酒石酸的二恶烷的醛醇缩合反应。（+）-肾上腺酸的全合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。开发了一般的对映体酸的对映体选择性合成方法。关键步骤是衍生自1-酒石酸的二恶烷二硫酯与合适的醛之间的高度立体选择性羟醛反应。

  DOI：

  10.1021/ol0354932
• 作为产物：
  描述：

  sodium ethanolate 、 S-ethyl (2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-5-oxo-2-undecyloxolane-3-carbothioate 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到(2R,3S,4R)-3,4-Dihydroxy-5-oxo-2-undecyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自酒石酸的二恶烷的醛醇缩合反应。（+）-肾上腺酸的全合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。开发了一般的对映体酸的对映体选择性合成方法。关键步骤是衍生自1-酒石酸的二恶烷二硫酯与合适的醛之间的高度立体选择性羟醛反应。

  DOI：

  10.1021/ol0354932