2-(1H-benzimidazol-1-yl)-1-(1,1'-biphenyl-4-yl)ethanone | 163729-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1H-benzimidazol-1-yl)-1-(1,1'-biphenyl-4-yl)ethanone
• 英文别名: 2-(Benzimidazol-1-yl)-1-(4-phenylphenyl)ethanone
• CAS: 163729-34-8
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: LEKROZGIHWZALC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-benzimidazol-1-yl)-1-(1,1'-biphenyl-4-yl)ethanone 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2-(1H-benzimidazol-1-yl)-1-(biphenyl-4-yl)-N-hydroxyethanimine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一些新型的像氧康唑的碳环核苷类似物，作为潜在的化学治疗剂

  摘要：

  描述了一些新颖的碳环核苷17a – 17o的合成，其中含有氧康唑样支架（方案1 – 3）。在这一系列碳环核苷中，嘧啶以及嘌呤和其他咪唑衍生物被用作奥昔康唑中的咪唑继任者。通过使用两种不同的策略（方案1和2），可以高收率制备这些化合物。由于方案1中，Ñ被实现-耦合用2- bromoacetophenones核碱基为18A - 18E，并随后将其肟化，得到19A - 19E最后Ø烷基化与多样化的烷化剂源导致产品17A - 17克，17N和17O。在方案2中，使用2-溴苯乙酮肟20，然后进行核碱基的N-偶联，得到19f - 19j，其最终O-烷基化反应产生17h - 17m（方案2）。为了合理地解释（E）-肟醚而不是（Z）-肟异构体，讨论了PM3半经验量子力学计算，该计算表明（E）-异构体的形成热较低。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900051
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 2-溴-4-苯基乙酰苯 在 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以61%的产率得到2-(1H-benzimidazol-1-yl)-1-(1,1'-biphenyl-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一些新型的像氧康唑的碳环核苷类似物，作为潜在的化学治疗剂

  摘要：

  描述了一些新颖的碳环核苷17a – 17o的合成，其中含有氧康唑样支架（方案1 – 3）。在这一系列碳环核苷中，嘧啶以及嘌呤和其他咪唑衍生物被用作奥昔康唑中的咪唑继任者。通过使用两种不同的策略（方案1和2），可以高收率制备这些化合物。由于方案1中，Ñ被实现-耦合用2- bromoacetophenones核碱基为18A - 18E，并随后将其肟化，得到19A - 19E最后Ø烷基化与多样化的烷化剂源导致产品17A - 17克，17N和17O。在方案2中，使用2-溴苯乙酮肟20，然后进行核碱基的N-偶联，得到19f - 19j，其最终O-烷基化反应产生17h - 17m（方案2）。为了合理地解释（E）-肟醚而不是（Z）-肟异构体，讨论了PM3半经验量子力学计算，该计算表明（E）-异构体的形成热较低。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900051