5-Chloro-1,3-dihydro-3-hydroxy-3-(2-methylphenyl)indol-2-one | 169040-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Chloro-1,3-dihydro-3-hydroxy-3-(2-methylphenyl)indol-2-one
• 英文别名: 5-chloro-3-hydroxy-3-(2-methylphenyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 169040-54-4
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂
• 分子量: 273.719
• InChiKey: SUFDJBVRSPUDQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  镁 、 2-溴甲苯 、 乙醚 、 5-氯靛红 在 ice 、 氩 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 甲醇 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give 4.8 g of the expected product的产率得到5-Chloro-1,3-dihydro-3-hydroxy-3-(2-methylphenyl)indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Indol-2-one derivatives

  摘要：

  化合物II'的化学式为##STR1## 其中R.sub.I为乙氧基或氯原子；R.sub.II为氢、氯原子或甲基基团；R.sub.III为氯苯基或甲氧基苯基；R.sub.IV为氨基、NR.sub.9 R.sub.10或NR.sub.9 R.sub.XI基团，或者在4-位置被取代的哌嗪-1-基基团，所取代的基团为(C.sub.2 -C.sub.10)烷基基团，该基团被氨基自由取代或带有保护基；R.sub.10为(CH.sub.2).sub.p R.sub.35或(C.sub.2 -C.sub.10)烷基基团，该基团被R.sub.21取代；R.sub.XI为(C.sub.1 -C.sub.12)烷基基团或.omega.-R.sub.32 R.sub.33 N(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基羰基基团；R.sub.21为R.sub.36、OR.sub.37、NR.sub.32 R.sub.33、氰基、S(C.sub.1 -C.sub.7)烷基、SO(C.sub.1 -C.sub.7)烷基或SO.sub.2 (C.sub.1 -C.sub.7)烷基；R.sub.35为哌啶-4-基基团，该基团未取代或在1-位置被(C.sub.1 -C.sub.7)烷氧羰基基团或(C.sub.1 -C.sub.7)烷基基团取代；或者为吡啶-2-基基团；R.sub.37为R.sub.13、(C.sub.3 -C.sub.7)环烷基团、被R.sub.24取代的(C.sub.1 -C.sub.6)烷基基团、被羟基或(C.sub.1 -C.sub.7)烷氧基取代的(C.sub.2 -C.sub.6)烷基基团；或者被自由氨基或被一或两个(C.sub.1 -C.sub.7)烷基或保护基取代的(C.sub.2 -C.sub.6)烷基基团；R.sub.24为羧基、(C.sub.1 -C.sub.7)烷氧羰基、苄氧羰基或自由或被一或两个(C.sub.1 -C.sub.7)烷基取代的氨基基团。

  公开号：

  US05773612A1

文献信息

• 1,3-Dihydro-2H-Indole-2-One Compound and Pyrrolidine-2-One Compound Fused With Aromatic Heterocycle
  申请人：Sekiguchi Yoshinori

  公开号：US20080318923A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  It is intended to provide a drug which is efficacious against pathological conditions relating to arginine-vasopressin V1b receptor. More particularly speaking, it is intended to provide a drug which has a therapeutic or preventive effect on depression, anxiety, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's chorea, eating disorders, hypertension, digestive diseases, drug addiction, epilepsy, brain infarction, brain ischemia, brain edema, head injury, inflammation, immune diseases, alopecia and so on. As the results of intensive studies, a novel 1,3-dihydro-2H-indol-2-one compound and a pyrrolidin-2-one compound fused with a heteroaromatic ring, which are highly selective antagonists of arginine-vasopressin V1b receptor, have high metabolic stabilities and show favorable brain penetration and high plasma concentrations, are found, thereby achieving the above objective.

  旨在提供一种对与精氨酸加压素V1b受体相关的病理状况具有疗效的药物。更具体地说，旨在提供一种对抑郁症、焦虑症、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、进食障碍、高血压、消化系统疾病、药物成瘾、癫痫、脑梗死、脑缺血、脑水肿、头部损伤、炎症、免疫疾病、脱发等具有治疗或预防作用的药物。经过深入研究，发现了一种新颖的1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮化合物和与杂芳环融合的吡咯烷-2-酮化合物，它们是高度选择性的精氨酸加压素V1b受体拮抗剂，具有高代谢稳定性，表现出有利的血脑屏障穿透和高血浆浓度，从而实现了上述目标。
• 1,3-dihydroindol-2-one derivatives substituted in the 3-position by a
  申请人：Sanofi

  公开号：US05594023A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  The present invention relates to compounds of formula (I) and salts thereof, where appropriate: ##STR1## These compounds have an affinity for the vasopressin and/or ocytocin receptors.

  本发明涉及公式(I)的化合物及其盐，如适当：##STR1##这些化合物具有对加压素和/或催产素受体的亲和力。
• DERIVES DE 1,3-DIHYDROINDOL-2-ONE SUBSTITUES EN 3 PAR UN GROUPE AZOTE COMME AGONISTES ET/OU ANTAGONISTES DE LA VASOPRESSINE ET/OU DE L'OCYTOCINE
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0687251A1

  公开（公告）日：1995-12-20
• US5594023A
  申请人：——

  公开号：US5594023A

  公开（公告）日：1997-01-14
• US5773612A
  申请人：——

  公开号：US5773612A

  公开（公告）日：1998-06-30