3-(1-羟基-1-甲基乙基)-3-甲基己-5-炔-2-酮 | 1030602-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(1-羟基-1-甲基乙基)-3-甲基己-5-炔-2-酮
• 英文名称: 3-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3-methylhex-5-yn-2-one
• 英文别名: 3-(2-Hydroxypropan-2-yl)-3-methylhex-5-yn-2-one
• CAS: 1030602-78-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: OJYLQKAKUMGSKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-羟基-1-甲基乙基)-3-甲基己-5-炔-2-酮 、 异戊醇 、 一氧化碳 在 palladium(II) trifluoroacetate 对苯醌 作用下， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  炔丙基酮醇的并行动力学拆分：（+）-bakkenolide A的正式合成

  摘要：

  我们描述了一个有趣的平行动力学分辨率的新例子。钯（II）与手性双恶唑啉（盒）配体催化的炔丙基酮醇的不对称环化-羰基化。（±）-6的2 S，3 S对映体优先转化为13（45-49％收率，37-46％ee），（±）-6的2 R，3 R对映体优先转化为14（21–23％的收率，92–97％ee）。作为该反应的应用，实现了（+）-巴克诺利德A的形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.101
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以550 mg的产率得到3-(1-羟基-1-甲基乙基)-3-甲基己-5-炔-2-酮
  参考文献：
  名称：

  炔丙基酮醇的并行动力学拆分：（+）-bakkenolide A的正式合成

  摘要：

  我们描述了一个有趣的平行动力学分辨率的新例子。钯（II）与手性双恶唑啉（盒）配体催化的炔丙基酮醇的不对称环化-羰基化。（±）-6的2 S，3 S对映体优先转化为13（45-49％收率，37-46％ee），（±）-6的2 R，3 R对映体优先转化为14（21–23％的收率，92–97％ee）。作为该反应的应用，实现了（+）-巴克诺利德A的形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.101