2-n-propyl-3-furfural | 1109231-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-n-propyl-3-furfural
• 英文别名: 2-propyl-3-furaldehyde；2-Propylfuran-3-carbaldehyde
• CAS: 1109231-30-2
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: DIWYXNWYGLSQLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-furyl)butan-1-ol 在 氧气 、 亚甲兰 、 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以38%的产率得到2-n-propyl-3-furfural
  参考文献：
  名称：

  Singlet-Oxygen-Induced Rearrangement of Furan Derivatives

  摘要：

  接触单线态氧和二甲基硫醚后，3-呋喃醛与格氏试剂的加成产物发生氧化重排，生成 2-取代的 3-呋喃醛，产率为 26-83%。如果使用相应的含氮前体，同样可以得到 N-芳基和 N-对甲苯磺酰基吡咯，收率同样诱人（64-92%）。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261204

文献信息

• Oxidation of 3-Furfurylcarbinols with Bromine in Acetone-Water
  作者：Piin-Jye Harn、Chu-Chung Lin、Hsien-Jen Wu

  DOI：10.1002/jccs.200800035

  日期：2008.2

  Oxidation of 3-furfurylcarbinols 3a-e and 7 with bromine in acetone-water solution gave the 2-substituted-3-furfurals 4a-e and 8 in good yields, respectively. Reaction of 2-alkyl-3-furfurylcarbinols 9a and 9b with bromine in acetone-water gave the bromoalkyl 3-furfuryl ketones 10a and 10b as the major products. A reaction mechanism via the cis-trans isomerization of the 2-ene-1,4-diones 13 and 14 was

  在丙酮水溶液中用溴氧化 3-糠基甲醇 3a-e 和 7 分别以良好的收率得到 2-取代的 3-糠醛 4a-e 和 8。2-烷基-3-糠基甲醇9a和9b与溴在丙酮-水中的反应得到溴代烷基3-糠基酮10a和10b作为主要产物。提出了通过 2-ene-1,4-二酮 13 和 14 的顺反异构化反应机制来解释 3-糠基甲醇 3、7 和 9 的烷基转移到 2 位产品4、8和10的呋喃环。