(-)-(1R,2R,4R)-4-hydroxymethyl-2-methoxycyclohexan-1-ol | 109466-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1R,2R,4R)-4-hydroxymethyl-2-methoxycyclohexan-1-ol
• 英文别名: (1R,2R,4R)-4-(hydroxymethyl)-2-methoxycyclohexan-1-ol；(1R,3R,4R) 4-hydroxy-3-methoxy-1-cyclohexanemethanol；(1R,2R,4R)-4-(hydroxymethyl)-2-methoxycyclohexanol
• CAS: 109466-73-1
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: HEUXRYSFGZWPFM-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,4R)-4-hydroxymethyl-2-methoxycyclohexan-1-ol 在 吡啶 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (1R,2R,4R)-4-(iodomethyl)-2-methoxycyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies relating to the synthesis of the immunosuppressive agent FK-506: synthesis of the cyclohexyl moiety via a group-selective epoxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00262a004
• 作为产物：
  描述：

  exo-4-hydroxy-6-oxabicyclo<3.2.1>oct-2-en-7-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-(1R,2R,4R)-4-hydroxymethyl-2-methoxycyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Structure of FK506, a novel immunosuppressant isolated from Streptomyces

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00250a050

文献信息

• Studies directed towards the synthesis of immunosuppressive agent FK-506: synthesis of the entire top-half
  作者：A.V. Rama Rao、T.K. Chakraborty、D Sankaranayanan、A.V. Purandare

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79493-7

  日期：1991.1

  An efficient approach has been developed to construct the entire TOP-HALF of FK-506 involving Grignard reaction of a C-29 bromide with a C-27 methylketo fragment.

  已经开发出一种有效的方法来构建FK-506的整个TOP-HALF，涉及C-29溴化物与C-27甲基酮片段的格氏反应。
• Construction of a 3D-shaped, natural product like fragment library by fragmentation and diversification of natural products
  作者：Horst Prescher、Guido Koch、Tim Schuhmann、Peter Ertl、Alex Bussenault、Meir Glick、Ina Dix、Frank Petersen、Dimitrios E. Lizos

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.005

  日期：2017.2

  A fragment library consisting of 3D-shaped, natural product-like fragments was assembled. Library construction was mainly performed by natural product degradation and natural product diversification reactions and was complemented by the identification of 3D-shaped, natural product like fragments available from commercial sources. In addition, during the course of these studies, novel rearrangements

  组装了一个由3D形状的天然产物状片段组成的片段库。文库的构建主要通过天然产物降解和天然产物多样化反应进行，并辅以鉴定3D形状的天然产物，例如可从商业渠道获得的片段。此外，在这些研究过程中，发现了针对Massarigenin C和Cychachalasin E的新型重排。获得的片段库具有出色的3D形状和天然产物相似性，在基于片段的药物发现中涵盖了一个新颖的，尚未开发且代表性不足的化学空间（FBDD）。
• Practical, asymmetric synthesis of the cyclohexyl C28-C34 fragment of the immunosuppressant FK-506 via (S)-(−)-3-cyclohexenecarboxylic acid
  作者：Marco Chini、Paolo Crotti、Franco Macchia、Mauro Pineschi、Lee A. Flippin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89015-3

  日期：——

  The asymmetric synthesis of the cyclohexyl fragment of FK-506 is reported. This new synthesis (five steps, 30% overall yield) starts, for the first time, from (S)-(−)-3-cyclohexenecarboxylic acid (S-2) instead of the commonly used R form (acid R-2) and utilizes an epimerization reaction. The overall yield is improved to 35% by recycling recovered starting product (hydroxy ester 7c) from the epimerization

  报道了FK-506的环己基片段的不对称合成。这种新的合成方法（五个步骤，总产率为30％）首次从（S）-（-）-3-环己烯羧酸（S- 2）代替常用的R形式（酸R- 2）开始并利用差向异构反应。通过回收来自差向异构化步骤的回收的起始产物（羟基酯7c），将总产率提高到35％。
• Revision of the enantiotoposelective PLE-catalyzed hydrolysis of cis-5-substituted-1,3-diacyloxycyclohexanes
  作者：L. Dumortier、M. Carda、J. Van der Eycken、G. Snatzke、M. Vandewalle

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80461-9

  日期：1991.1

  Revision of previous work shows that PLE-catalyzed hydrolysis of 1 leads to the (S)-alcohol 5 and not the (R)-alcohol 3. However the homologue 2 gives the (R)-alcohol 4.
• Total synthesis of FK506 and an FKBP probe reagent, [C(8),C(9)-13C2]-FK506
  作者：Masashi Nakatsuka、John A. Ragan、Tarek Sammakia、David B. Smith、David E. Uehling、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ja00170a024

  日期：1990.7