(4R,5R)-4-hydroxy-3,3-dimethyl-5-vinyldihydrofuran-2(3H)-one | 158359-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R)-4-hydroxy-3,3-dimethyl-5-vinyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4R,5R)-5-ethenyl-4-hydroxy-3,3-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 158359-28-5
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: DHIJECPONJGKEO-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-hydroxy-3,3-dimethyl-5-vinyldihydrofuran-2(3H)-one 在 钌 sodium tetrahydroborate 、 ammonium hexafluorophosphate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 生成 1-[(4aR,6R,7aR)-2,2,7,7-tetramethyl-4,4a,6,7a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-3-methylpent-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of the spiroketal subunit of (−)-calyculin A

  摘要：

  Using a Ru catalyzed cyclization-addition, a short synthesis of the spiroketal core corresponding to the natural enantiomer of (-)-calyculin A from R-pantolactone emerges.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73111-x
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-2,2-Dimethyl-hex-5-ene-1,3,4-triol 在 silver carbonate 、 silica gel 作用下， 以42%的产率得到(4R,5R)-4-hydroxy-3,3-dimethyl-5-vinyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of the spiroketal subunit of (−)-calyculin A

  摘要：

  Using a Ru catalyzed cyclization-addition, a short synthesis of the spiroketal core corresponding to the natural enantiomer of (-)-calyculin A from R-pantolactone emerges.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73111-x

文献信息

• Total synthesis of proposed cephalosporolides H and I
  作者：Jinshan Li、Chuanfang Zhao、Jun Liu、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.025

  日期：2015.6

  efficient total synthesis toward spiroketal diastereomers of cephalosporolides H and I was achieved, respectively, taking advantage of intramolecular Wacker-type spiroketalization on the common olefin-containing dihydroxy-γ-lactone substrate. By comparing the physical data of natural products with synthetic samples, we suggest that the reported stereochemical assignments for cephalosporolides H and I are

  利用常见的含烯烃的二羟基-γ-内酯底物上的分子内Wacker型螺酮金属化，分别实现了对头孢类内酯H和I的螺酮非对映异构体的有效全合成。通过将天然产物的物理数据与合成样品进行比较，我们建议报道的头孢类内酯H和I的立体化学分配不正确。我们的工作表明，应该将核心螺环骨架C-6上的立体化学从其原来的R分配修改为S，并应重新考虑这些天然化合物的真实结构。
• 一种合成cephalosporolides E ,F ,H,I的新方法
  申请人：中国科学院生态环境研究中心

  公开号：CN106146530A

  公开（公告）日：2016-11-23

  本发明的目的在于提供了一种cephalosporolides类天然产物及其结构类似物的有机化学合成新方法。以D-葡萄糖内酯为原料，通过构建碘代螺缩酮核心结构，立体选择性地完成cephalosporolides E,F,H,I的全合成。该路线具有以下优点：1.原料价廉易得，所用试剂、溶剂均为工业常用试剂；2.操作简便，反应条件温和，收率高，适合大量制备；3.已得到的cephalosporolide I的光谱数据与旋光数据均与天然产物一致。该方法的特征在于包括以下关键步骤：。
• A synthesis of the spiroketal subunit of (−)-calyculin A
  作者：Barry M. Trost、John A. Flygare

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73111-x

  日期：1994.6

  Using a Ru catalyzed cyclization-addition, a short synthesis of the spiroketal core corresponding to the natural enantiomer of (-)-calyculin A from R-pantolactone emerges.