(3S,7S,9R,10R)-5-<(E)-(1-tert-butyldiphenylsiloxy)ethylidene>-7-(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy-2,2-dimethyl-10-methoxymethoxy-9-(p-methoxyphenyl)methoxy-1-thiophenoxy-3-undecanol | 160310-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,7S,9R,10R)-5-<(E)-(1-tert-butyldiphenylsiloxy)ethylidene>-7-(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy-2,2-dimethyl-10-methoxymethoxy-9-(p-methoxyphenyl)methoxy-1-thiophenoxy-3-undecanol
• 英文别名: (3S,5Z,7S,9R,10R)-5-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethylidene]-7-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-10-(methoxymethoxy)-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-1-phenylsulfanylundecan-3-ol
• CAS: 160310-53-2
• 化学式: C₅₆H₇₄O₉SSi
• 分子量: 951.35
• InChiKey: BBBGGJLTMNCTDM-XMWFWFMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.04
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7S,9R,10R)-5-<(E)-(1-tert-butyldiphenylsiloxy)ethylidene>-7-(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy-2,2-dimethyl-10-methoxymethoxy-9-(p-methoxyphenyl)methoxy-1-thiophenoxy-3-undecanol 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(7S,9R,10R)-5-<(E)-(1-tert-butyldiphenylsiloxy)ethylidene>-7-(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy-2,2-dimethyl-10-methoxymethoxy-9-(p-methoxyphenyl)methoxy-1-thiophenoxy-3-undecanone
  参考文献：
  名称：

  Bryostatins: The Asymmetric Synthesis of the C₁-C₉and C₁₇-C₂₇Fragments

  摘要：

  构建了布雷抑酶素（bryostatins）的片段C1-C9 3和C17-C27 4a，采用了对映选择性和高非对映选择性的方式。通过分别以D-泛醇内酯（6）和D-异丁基乳酸酯（23）为手性模板合成这些片段，说明了“四手型”方法的实用性。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25589
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-(-)-3,3-dimethylbutane-1,2,4-triol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 、 对甲苯磺酰氯 、 正戊烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (3S,7S,9R,10R)-5-<(E)-(1-tert-butyldiphenylsiloxy)ethylidene>-7-(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy-2,2-dimethyl-10-methoxymethoxy-9-(p-methoxyphenyl)methoxy-1-thiophenoxy-3-undecanol
  参考文献：
  名称：

  Bryostatins: The Asymmetric Synthesis of the C₁-C₉and C₁₇-C₂₇Fragments

  摘要：

  构建了布雷抑酶素（bryostatins）的片段C1-C9 3和C17-C27 4a，采用了对映选择性和高非对映选择性的方式。通过分别以D-泛醇内酯（6）和D-异丁基乳酸酯（23）为手性模板合成这些片段，说明了“四手型”方法的实用性。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25589

文献信息

• Bryostatins: The Asymmetric Synthesis of the C₁-C₉and C₁₇-C₂₇Fragments
  作者：Jef De Brabander、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1055/s-1994-25589

  日期：——

  The construction of the fragments C1-C9 3 and C17-C27, 4a of the bryostatins in a enantioselective and highly diastereoselective fashion is described. The usefulness of the "chiron" approach is illustrated with the synthesis of these fragments from, respectively, D-pantolactone (6) and D-isobutyl lactate (23) as chiral templates.

  构建了布雷抑酶素（bryostatins）的片段C1-C9 3和C17-C27 4a，采用了对映选择性和高非对映选择性的方式。通过分别以D-泛醇内酯（6）和D-异丁基乳酸酯（23）为手性模板合成这些片段，说明了“四手型”方法的实用性。