5-hydroxybicyclo[4.2.0]-octa-1,3,5-trien-7-one | 1402160-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxybicyclo[4.2.0]-octa-1,3,5-trien-7-one
• 英文别名: 5-hydroxy-3-methylbicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• CAS: 1402160-75-1
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: AMHOICOHDFJJDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxybicyclo[4.2.0]-octa-1,3,5-trien-7-one 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑催化烯烃的区域选择性碳酰化：AC ？用于访问融合环系统的C键激活方法

  摘要：

  切割和缝制：开发了铑催化的苯并环丁烯酮的区域选择性碳酰化反应（参见方案）。在侧链烯烃的引导下，C1C2键被选择性裂解，而不是C1C8键。随后的烯烃插入导致复杂的稠环系统。该反应以化学选择性和原子经济的方式提供了对类似于天然产物的多环结构的便捷访问。

  DOI：

  10.1002/anie.201202771

文献信息

• Divergent Syntheses of Fused β-Naphthol and Indene Scaffolds by Rhodium-Catalyzed Direct and Decarbonylative Alkyne-Benzocyclobutenone Couplings
  作者：Peng-hao Chen、Tao Xu、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201310100

  日期：2014.2.3

  A tunable rhodium‐catalyzed intramolecular alkyne insertion reaction proceeding through the CC cleavage of benzocyclobutenones is described. Selective formation of either the direct or decarbonylative insertion product can be controlled by using different catalytic systems. A variety of fused β‐naphthol and indene scaffolds were obtained in good yields with high functional group tolerance. This work

  描述了可调谐的铑催化的分子内炔烃插入反应，该反应通过苯并环丁烯酮的CC裂解进行。可以通过使用不同的催化系统来控制直接或脱羰基插入产物的选择性形成。以高收率和高官能团耐受性获得了各种融合的β-萘酚和茚骨架。这项工作说明了通过CC激活/功能化合成稠环系统的不同方法。
• Rhodium(I)-Catalyzed Decarbonylative Spirocyclization through CC Bond Cleavage of Benzocyclobutenones: An Efficient Approach to Functionalized Spirocycles
  作者：Tao Xu、Nikolas A. Savage、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201310149

  日期：2014.2.10

  The rhodium‐catalyzed formation of all‐carbon spirocenters involves a decarbonylative coupling of trisubstituted cyclic olefins and benzocyclobutenones through CC activation. The metal–ligand combination [Rh(CO)2Cl}2]/P(C6F5)3 catalyzed this transformation most efficiently. A range of diverse spirocycles were synthesized in good to excellent yields and many sensitive functional groups were tolerated

  铑催化的全碳螺中心的形成涉及三取代环烯烃和苯并环丁烯酮通过C → C活化的脱羰偶联。金属-配体组合[Rh(CO) 2 Cl} 2 ]/P(C 6 F 5 ) 3最有效地催化该转化。合成了一系列不同的螺环，收率良好至优异，并且可以耐受许多敏感官能团。机理研究支持通过 β-H 消除/脱羰途径发生的氢转移过程。
• Enantioselective Rh-Catalyzed Carboacylation of C═N Bonds via C–C Activation of Benzocyclobutenones
  作者：Lin Deng、Tao Xu、Hongbo Li、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.5b11120

  日期：2016.1.13

  Herein we describe the first enantioselective Rh catalyzed carboacylation of mimes (imines) via C-C activation. In this transformation, the benzocyclobutenone C1-C2 bond is selectively activated by a low valent rhodium catalyst and subsequently the resulting two Rh-C bonds add across a C=N bond, which provides a unique approach to access chiral lactams. A range of polycydic nitrogen-containing scaffolds were obtained in good yields with excellent enantioselectivity. Further derivatization of the lactam products led to a rapid entry to various novel fused heterocycles.