| 1431511-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• CAS: 1431511-24-8
• 化学式: C₁₁H₈N₆S₂
• 分子量: 288.357
• InChiKey: LQEOQFKKCWFSAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methylsulfanyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinazolin-5-one 在 肼 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial activity of newly synthesized methylsulfanyl-triazoloquinazoline derivatives

  摘要：

  本研究的目的是研究和评估一种新型2-甲基硫基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]喹唑啉及其衍生物的抗菌活性。目标化合物的抗菌活性针对多种革兰氏阳性细菌，如金黄色葡萄球菌ATCC 29213，枯草芽孢杆菌ATCC6633，以及革兰氏阴性细菌，如铜绿假单胞菌ATCC27953和大肠杆菌ATCC 25922进行了测试。此外，还对一些酵母菌和真菌，分别为白念珠菌NRRL Y-477和黑曲霉进行了筛选。

  采用琼脂孔扩散法进行抗菌测试，使用含有1 × 10^8 CFU/ml病原菌、1 × 10^6 CFU/ml酵母菌和1 × 10^4 孢子/ml真菌的悬浮液100 μl分别涂布在营养琼脂（NA）、沙氏葡萄糖琼脂（SDA）和马铃薯葡萄糖琼脂（PDA）上。

  通过在适当营养基中使用双倍稀释法（串联稀释技术）确定了被测试化合物的最小抑制浓度（MIC）。为了比较，分别使用环丙沙星和酮康唑作为抗菌和抗真菌参考药物。发现化合物6、9、13、14和11对金黄色葡萄球菌ATCC 29213、枯草芽孢杆菌ATCC6633以及革兰氏阴性细菌如铜绿假单胞菌ATCC27953和大肠杆菌ATCC 25922具有最高的广谱抗菌活性，MIC值为6.25和12.50 μg/ml。

  许多合成化合物表现出良好的抗菌活性。本研究揭示了化合物6、9、13、14和11作为中等抗菌剂。这些化合物可以作为进一步开发的模板，通过修饰或衍生设计更有效的抗菌剂。

  DOI：

  10.1111/jphp.12039

文献信息

• Cytotoxicity and Anti-Inflammatory Activity of Methylsulfanyl-triazoloquinazolines
  作者：Rashad Al-Salahi、Amira Gamal-Eldeen、Amer Alanazi、Mohamed Al-Omar、Mohamed Marzouk、Moustafa Fouda

  DOI：10.3390/molecules18021434

  日期：——

  A series of twenty five 2-methylsulfanyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinazoline derivatives 1–25 was previously synthesized. We have now investigated their cytotoxic effects against hepatocellular Hep-G2 and colon HCT-116 carcinoma cells and effect on the macrophage growth, in addition to their influence of the inflammatory mediators [nitric oxide (NO), tumor necrosis factor-α (TNF-α), prostaglandin E-2 (PGE-2) and in bacterial lipopolysachharide (LPS)-stimulated macrophages]. The findings revealed that compounds 13 and 17 showed the highest cytotoxicity and that 3, 6–8 and 25 are promising multi-potent anti-inflammatory agents.

  此前合成了一系列二十五个2-甲硫基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]喹唑啉衍生物1至25。我们现已研究了它们对肝细胞Hep-G2和结肠HCT-116癌细咆的毒性作用，以及对巨噬细胞生长的影响，还包括它们对炎症介质[一氧化氮（NO）、肿瘤坏死因子-α（TNF-α）、前列腺素E-2（PGE-2）以及在细菌脂多糖（LPS）刺激的巨噬细胞中]的影响。研究结果显示，化合物13和17显示出最高的细胞毒性，而3、6-8和25是具有良好前景的多效抗炎剂。