(3S,4S)-3-(1-N-benzyloxycarbonyl-2-indolinecarbonyl)-amino-4-acetoxy-azetidin-2-one | 205493-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3-(1-N-benzyloxycarbonyl-2-indolinecarbonyl)-amino-4-acetoxy-azetidin-2-one
• 英文别名: benzyl 2-[[(2S,3S)-2-acetyloxy-4-oxoazetidin-3-yl]carbamoyl]-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 205493-74-9
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₆
• 分子量: 423.425
• InChiKey: DFTKEYAMKMPWBM-MBSQGRNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(苄氧基)羰基]吲哚啉-2-羧酸 、 ethyl acetate n-hexane 、 氯甲酸乙酯 、 (3S,4S)-3-benzyloxycarbonylamino-4-acetoxy-azetidin-2-one 、 amino-4-acetoxy-azetidin-2-one 在 palladium on activated carbon 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以71%的产率得到(3S,4S)-3-(1-N-benzyloxycarbonyl-2-indolinecarbonyl)-amino-4-acetoxy-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  US5959123

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 3,4-DISUBSTITUTED AZETIDIN-2-ONE DERIVATIVES USEFUL AS CYSTEINE PROTEINASE REGULATORS
  申请人：Naeja Pharmaceutical Inc.

  公开号：EP0950046B1

  公开（公告）日：2002-04-10
• US5959123A
  申请人：——

  公开号：US5959123A

  公开（公告）日：1999-09-28
• [EN] 3,4-DISUBSTITUTED AZETIDIN-2-ONE DERIVATIVES USEFUL AS CYSTEINE PROTEINASE REGULATORS<br/>[FR] DERIVES D'AZETIDINE-2-ONE DISUBSTITUEE EN 3,4 REGULATEURS DE CYSTEINE PROTEINASE
  申请人：SYNPHAR LABORATORIES INC.

  公开号：WO1998012176A1

  公开（公告）日：1998-03-26

  (EN) The present invention is based on the discovery that certain 3,4-disubstituted-azetidin-2-one derivatives exhibit excellent cysteine proteinase inhibitory activity which can be used for treatment of different diseases such as muscular dystrophy, myocardial infarction, bone resorption, arthritis, cancer metastatis, pulmonary emphysema, septic shock, cerebral ischemia, memory function, Alzheimer and cataract, malaria, glomerular basement membrane degradation, bacterial infection, inflammatory diseases, parasitic infections, and viral infections. In accordance with the present invention, there is provided a 3,4-disubstituted-azetidin-2-one derivatives of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.(FR) Certains dérivés d'azétidine-2-one disubstituée en 3,4 exercent une excellente inhibition de cystéine protéinase, et on peut les utiliser pour le traitement de différentes maladies, à savoir par exemple: myopathie musculaire progressive, infarctus du myocarde, résorption osseuse, arthrite, métastases cancéreuses, emphysème pulmonaire, choc septique, ischémie cérébrale, fonction mnésique, maladie d'Alzheimer et cataracte, paludisme, dégradation de la membrane basale des capillaires du glomérule rénal, infection bactérienne, maladies inflammatoires, maladies parasitaires, et infections virales. On décrit les dérivés susmentionnés, représentés par la formule (I), dans laquelle R1, R2 et R3 sont tels que définis, ou bien un sel pharmaceutiquement acceptable de ces dérivés.