amino-4-acetoxy-azetidin-2-one | 101651-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: amino-4-acetoxy-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-amino-4-acetoxy-azetidin-2-one；[(2S,3S)-3-amino-4-oxoazetidin-2-yl] acetate
• CAS: 101651-14-3
• 化学式: C₅H₈N₂O₃
• 分子量: 144.13
• InChiKey: KTIXRADTIPRGDB-WUJLRWPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  amino-4-acetoxy-azetidin-2-one 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-Phenyl-propionic acid (2S,3S)-3-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-4-oxo-azetidin-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Acylamino-azetidin-2-one as a novel class of cysteine proteases inhibitors

  摘要：

  A new class of inhibitors for cysteine proteases cathepsin B, L, K and S is described. These inhibitors are based on the beta-lactam ring designed to interact with the nucleophilic thiol of the cysteine in the active site of cysteine proteases. Some 3-acylaminoazetidin-2-one derivatives showed very potent inhibition activities for cathepsins L, K and S at the nanomolar or subnanomolar IC50 values. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00831-4
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-benzyloxycarbonylamino-4-acetoxy-azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 amino-4-acetoxy-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为半胱氨酸蛋白酶抑制剂的6-取代的氨基-4-氧杂-1-氮杂双环[3,2,0]庚-7-one衍生物。

  摘要：

  设计并合成了一系列6-取代的氨基-4-氧杂-1-氮杂双环[3,2,0]庚-7-酮化合物，作为半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶B，L，K和S的新型抑制剂。一种化合物（5S，6S）-6-（N-苄氧基羰基-L-苯丙氨酰基）氨基-4-氧杂-1-氮杂双环[3,2,0]庚-7-酮具有出色的组织蛋白酶L和K抑制活性低纳摩尔范围的IC（50）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00765-5

文献信息

• 4-substitued-3-[1 or 2 amino acid residue]-azetidin-2-one derivatives
  申请人：Synphar Laboratories, Inc.

  公开号：US05986108A1

  公开（公告）日：1999-11-16

  Disclosed herein are azetidin-2-one compounds which exhibit excellent cysteine proteinase inhibitory activity. The compounds are 4-substituted-3-1 or 2 amino acid residue}-azetidin-2-ones of forumula I ##STR1## wherein AAR is a 1 or 2 acid residue, and R.sub.1 and R.sub.2 are as defined herein. The compounds can be used in the treatment of various diseases such as muscular dystrophy, bone resorption disorders, myocardial infarction and cancer metastasis.

  本发明公开了具有优异半胱氨酸蛋白酶抑制活性的氮杂环丁-2-酮化合物。这些化合物是4-取代-3-1或2个氨基酸残基}-氮杂环丁-2-酮，其通式为I ##STR1##其中AAR表示1或2个氨基酸残基，R1和R2如本文所定义。这些化合物可用于治疗各种疾病，如肌肉萎缩症、骨质吸收障碍、心肌梗死和癌症转移。
• 4-substituted-3-(2-amino-2-cycloalkyl methyl)-acetamido azetidin-2-one
  申请人：National Research Council of Canada

  公开号：US05916887A1

  公开（公告）日：1999-06-29

  In accordance with the present invention, there are provided 4-substituted-3-(2-amino-2-cycloalkyl methyl)-acetamido azetidin-2-one derivatives of the formula: ##STR1## wherein n is 1, 2 or 3; in which R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are as defined herein, and salts thereof, which exhibit excellent cysteine proteinase inhibitory activity and which can be used for treatment of different diseases such as muscular dystrophy, myocardial infarction, bone resorption, arthritis, cancer metastasis, pulmonary emphysema, septic shock, cerebral ischemia, memory function, Alzheimer and cataract, malaria, glomerular basement membrane degradation, bacterial infection, inflammatory diseases, parasitic infections, and viral infections.

  根据本发明，提供了公式为4-取代-3-(2-氨基-2-环烷基甲基)-乙酰胺基吖啶-2-酮衍生物，其中n为1、2或3；其中R1、R2和R3如本文所定义，以及其盐，具有出色的半胱氨酸蛋白酶抑制活性，可用于治疗不同疾病，如肌肉萎缩症、心肌梗死、骨吸收、关节炎、癌症转移、肺气肿、脓毒性休克、脑缺血、记忆功能、阿尔茨海默病、白内障、疟疾、肾小球基底膜降解、细菌感染、炎症性疾病、寄生虫感染和病毒感染。
• Process for the preparation of a thiazoline-azetidinone
  申请人：Biochimica OPS Spa

  公开号：US05721360A1

  公开（公告）日：1998-02-24

  The present invention refers to process for the preparation of a tiazoline-azetidinone of formula I ##STR1## which comprises N-protecting in position 1 of (3S,4S)-3-phenylace tamido-4-acetoxy-azetidin-2-one, converting the product thus obtained into the corresponding thioamide and subsequently ciclyzing and deprotecting.

  本发明涉及一种制备式I的噻唑啉-氮杂环戊内酰胺的方法，其中包括对（3S，4S）-3-苯基乙酰氨基-4-乙酰氧基-氮杂环戊内酮的1位进行N保护，将所得产物转化为相应的硫酰胺，然后环化并去除保护基。
• 6-substituted amino-4-oxa-1-azabicyclo \x9b3,2,0! heptan-7-one derivatives
  申请人：National Research Council of Canada

  公开号：US05905076A1

  公开（公告）日：1999-05-18

  Novel 6-substituted amino-4-oxa-1-azabicyclo\x9b3,2,0!heptan-7-one compounds, as well as the pharmaceutically acceptable salts thereof and diastereoisomers thereof, of formula I, ##STR1## are disclosed, which exhibit excellent cysteine protease inhibitory activity and may be used for treatment of different diseases such as muscular dystrophy, arthritis, myocardial infarction, Alzheimer's disease, bacterial infection, common cold, osteroporosis and cancer metastasis.

  本发明揭示了一种式为I的化合物，其中Novel 6-取代氨基-4-氧杂-1-氮杂双环[3,2,0]庚烷-7-酮，以及其药学上可接受的盐和对映异构体，其表现出优异的半胱氨酸蛋白酶抑制活性，并可用于治疗不同疾病，如肌肉萎缩症、关节炎、心肌梗死、阿尔茨海默病、细菌感染、普通感冒、骨质疏松和癌症转移。
• 3,4-DISUBSTITUTED AZETIDIN-2-ONE DERIVATIVES USEFUL AS CYSTEINE PROTEINASE REGULATORS
  申请人：Naeja Pharmaceutical Inc.

  公开号：EP0950046B1

  公开（公告）日：2002-04-10