trans-β-Carboxyacryloylessigsaeure-ethylester | 7394-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-β-Carboxyacryloylessigsaeure-ethylester
• CAS: 7394-35-6
• 化学式: C₈H₁₀O₅
• 分子量: 186.164
• InChiKey: MRGJCCLEAIQZMI-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C
• 沸点：
  339.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-Ethoxycarbonyl-4-oxo-hex-2-enedioic acid diethyl ester 生成 trans-β-Carboxyacryloylessigsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  烯醇消除反应。第三部分 涉及烯醇磺酸盐消除的范围和限制

  摘要：

  烯醇磺酸盐的消除反应已被进一步研究。的烯醇磺酸盐p -anisolyl-，2-糠酰基，2-噻吩甲酰基，丙二酸酯容易介绍了用碱处理相应的丙炔酸，而烯醇磺酸盐ø - ，米- ，和p -nitrobenzoylmalonic酯，得到可忽略的产量。环丙基羰基丙二酸酯的烯醇磺酸盐得到环丙基丙酸，而三氯乙酰基丙二酸酯和富马酰基丙二酸酯的烯醇磺酸盐不产生炔属产物。三苯甲酰基甲烷的烯醇磺酸盐得到苯甲酰基苯基-乙炔。

  DOI：

  10.1039/j39660001390

文献信息

• Naturally occuring lactones and lactames—V
  作者：A. Svendsen、P.M. Boll

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80266-2

  日期：1973.12

  β-keto esters were investigated as potential starting materials. The β-keto esters were brominated and cyclised with 2·5 N KOH as cyclising agent. Tetronic acid and seven derivatives including the naturally occuring carolinic acid were obtained. In a number of cases products arising from a Favorskii rearrangment were isolated. The NMR spectroscopic data are discussed.

  为了改善和简化合成四氢萘甲酸的合成途径，研究了15种不同取代的β-酮酯作为潜在的原料。将β-酮酸酯溴化并用2·5 N KOH作为环化剂环化。获得了Tetronic酸和七种衍生物，包括天然存在的卡罗琳酸。在许多情况下，都分离了由Favorskii重排产生的产品。讨论了NMR光谱数据。