1-cyclohexyl-3,3,3-trifluoropropan-1-one | 78659-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-3,3,3-trifluoropropan-1-one
• 英文别名: 2,2,2-trifluoroethylcyclohexyl ketone；1,1,1-trifluoroethylcyclohexylketone；3,3,3-Trifluoro-1-cyclohexyl-1-propanone
• CAS: 78659-22-0
• 化学式: C₉H₁₃F₃O
• 分子量: 194.197
• InChiKey: LAKSOERBWJSVDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-3,3,3-trifluoropropan-1-one 在 disodium hydrogenphosphate 、 三氟过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到cyclohexyl trifluoropropionate
  参考文献：
  名称：

  3,3,3-三氟丙酸和4,4,4-三氟-2-酮丁酸的合成

  摘要：

  三氟乙基环己基酮（）的制备方法是：将二氟乙烯（）与环己烷甲酸氯（）酰化，然后在三乙基苄基氯化铵的存在下与氟化钾进行Cl→F交换。用三氟过乙酸对酮进行Bayer-Villiger氧化，得到三氟丙酸环己酯。3，3，3-三氟丙酸（）是通过用碘化三甲基甲硅烷基处理（）得到的。2,2,2-三氟重氮乙烷（）与乙醛酸乙酯（）缩合，主要得到4,4,4-三氟-2-酮丁酸乙酯（），水解后生成相应的酸（）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81235-x
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-2,2-difluoroethyl cyclohexyl ketone 在 potassium fluoride 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到1-cyclohexyl-3,3,3-trifluoropropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  3,3,3-三氟丙酸和4,4,4-三氟-2-酮丁酸的合成

  摘要：

  三氟乙基环己基酮（）的制备方法是：将二氟乙烯（）与环己烷甲酸氯（）酰化，然后在三乙基苄基氯化铵的存在下与氟化钾进行Cl→F交换。用三氟过乙酸对酮进行Bayer-Villiger氧化，得到三氟丙酸环己酯。3，3，3-三氟丙酸（）是通过用碘化三甲基甲硅烷基处理（）得到的。2,2,2-三氟重氮乙烷（）与乙醛酸乙酯（）缩合，主要得到4,4,4-三氟-2-酮丁酸乙酯（），水解后生成相应的酸（）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81235-x

文献信息

• Copper-mediated trifluoromethylation of propiolic acids: facile synthesis of α-trifluoromethyl ketones
  作者：Zhengbiao He、Rui Zhang、Mingyou Hu、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/c3sc51613j

  日期：——

  Copper-mediated decarboxylative trifluoromethylation provides a new protocol for the efficient preparation of α-trifluoromethyl ketones from propiolic acids. It was found that water is involved as a reactant in the reaction, which is significantly different from the previously reported decarboxylative fluoroalkylation reactions.

  铜介导的脱羧三氟甲基化反应提供了一种新方法，可高效制备来自丙炔酸的α-三氟甲基酮。研究发现，水作为反应物参与其中，这与先前报道的脱羧氟代烷基化反应有显著差异。
• Oxidative Trifluoromethylation of Unactivated Olefins: An Efficient and Practical Synthesis of α-Trifluoromethyl-Substituted Ketones
  作者：Arghya Deb、Srimanta Manna、Atanu Modak、Tuhin Patra、Soham Maity、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201303576

  日期：2013.9.9

  An economical approach to α‐CF3‐substituted ketones, which are important intermediates in synthetic and medicinal chemistry, employs olefins and the readily available Langlois reagent (CF3SO2Na). The reaction is operationally simple, proceeds at room temperature, and exhibits an excellent tolerance toward a wide variety of functional groups.

  一种经济的方法，以α-CF 3 -取代的酮，这是在合成和药物化学的重要中间体，采用烯烃和容易得到的试剂朗格卢瓦（CF 3 SO 2 Na）的。该反应操作简单，在室温下进行，并且对多种官能团表现出优异的耐受性。
• Trifluoromethylation of α-Haloketones
  作者：Petr Novák、Anton Lishchynskyi、Vladimir V. Grushin

  DOI：10.1021/ja307783w

  日期：2012.10.3

  The C-X bond (X = Br, Cl) of α-haloketones is smoothly trifluoromethylated with the fluoroform-derived CuCF(3) reagent recently developed in our laboratories. This is the first nucleophilic α-trifluoromethylation reaction of carbonyl compounds and a rare example of CF(3)-C(sp(3)) coupling. The transformation employs only low-cost chemicals and cleanly occurs in up to 99% yield at room temperature,

  α-卤代酮的 CX 键 (X = Br, Cl) 被我们实验室最近开发的氟仿衍生的 CuCF(3) 试剂顺利地三氟甲基化。这是羰基化合物的第一个亲核 α-三氟甲基化反应，也是 CF(3)-C(sp(3)) 偶联的罕见例子。该转化仅使用低成本化学品，并且在室温下以高达 99% 的收率干净地发生，从而为获得有价值的 2,2,2-三氟乙基酮提供了前所未有的轻松入口。
• Pd-catalyzed defluorination/arylation of α-trifluoromethyl ketones <i>via</i> consecutive β-F elimination and C–F bond activation
  作者：Lei Xu、Qi Zhang、Qiang Xie、Bei Huang、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c8cc01568f

  日期：——

  An unprecedented Pd-catalyzed activation of a CF3 group is reported herein. The key to the success of this reaction is the combination of consecutive β-F elimination and C–F bond oxidative addition of a trifluoromethyl group. It also represents the first general application of α-trifluoromethyl ketones as building blocks by C–F bond activation.

  本文报道了CF 3基团的空前的Pd催化活化。该反应成功的关键是连续的β-F消除和三氟甲基的C-F键氧化加成的结合。它也代表由13 C积木α-三氟甲基酮的第一一般应用- F键的激活。
• Synthesis of Trifluoroethyl-Substituted Ketones from Aldehydes and Cyclohexanones
  作者：Bill Morandi、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201103526

  日期：2011.9.19

  A trifluoromethylated symphony! A new transformation involving trifluoromethyl diazomethane generated in situ has been developed that allows direct access to trifluoroethyl ketone derivatives from aldehyde and cyclohexanone compounds (see scheme).

  三氟甲基化交响曲！已经开发出涉及原位产生的三氟甲基重氮甲烷的新转化方法，该转化方法允许直接从醛和环己酮化合物中制取三氟乙基酮衍生物（请参阅方案）。