methyl O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside | 1229311-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl O-(2-N-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1229311-68-5
• 化学式: C₅₇H₅₇NO₁₄
• 分子量: 980.078
• InChiKey: DERHXPSLKOQPTO-FIJUZDKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.67
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  172.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苯甲酰-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 4'-pentenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以17%的产率得到methyl O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与N-乙酰氨基葡萄糖的戊烯基和硫代糖苷供体直接化学糖基化。

  摘要：

  已经研究了使用N-乙酰氨基葡糖胺（GlcNAc）的戊烯基和硫代苯基糖苷作为糖基供体，以直接制备由N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和二氯甲烷中的三氟甲基磺酸盐促进的GlcNAc的O-糖苷的方法。对于两种类型的供体，两个糖基受体1-辛醇和（-）-薄荷醇均具有良好的糖基化产率，其中戊烯基糖苷在产率方面略胜一筹。使基于碳水化合物的受体与苄基化的GlcNAc-戊烯基供体反应，但仅以差至中等的收率提供二糖。结果表明，各种金属三氟甲磺酸酯都可以充当NIS和中间体恶唑啉的活化剂。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.02.013

文献信息

• Why Is Direct Glycosylation with <i>N</i>-Acetylglucosamine Donors Such a Poor Reaction and What Can Be Done about It?
  作者：Mikkel H. S. Marqvorsen、Martin J. Pedersen、Michelle R. Rasmussen、Steffan K. Kristensen、Rasmus Dahl-Lassen、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02305

  日期：2017.1.6

  chemical glycosylation is challenging since direct reactions are low yielding. This issue, generally agreed upon to be caused by an intermediate 1,2-oxazoline, is often bypassed by introducing extra synthetic steps to avoid the presence of the NHAc functional group during glycosylation. The present paper describes new fundamental mechanistic insights into the inherent challenges of performing direct glycosylation

  单糖N-乙酰基-d-葡糖胺（GlcNAc）是天然存在的低聚糖中丰富的组成部分，但是由于直接反应的收率低，因此通过化学糖基化的方法引入葡糖胺极具挑战性。通常认为是由中间体1,2-恶唑啉引起的此问题通常通过引入额外的合成步骤来避免，以避免在糖基化过程中出现NHAc官能团。本文介绍了对使用GlcNAc执行直接糖基化的内在挑战的新的基本机械学见解。这些结果表明，控制恶唑啉形成和糖基化的平衡是获得可接受的化学收率的关键。通过运用这种推理方法直接与GlcNAc的传统硫糖苷供体直接进行糖基化，否则其糖基化收率不佳，