(4aS,5R,8aS)-5-Trimethylsilanyloxy-4a,5,8,8a-tetrahydro-[1,4]naphthoquinone | 92775-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,5R,8aS)-5-Trimethylsilanyloxy-4a,5,8,8a-tetrahydro-[1,4]naphthoquinone
• CAS: 92775-71-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃Si
• 分子量: 250.37
• InChiKey: AEGSWMYCXVVANO-OASPWFOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5R,8aS)-5-Trimethylsilanyloxy-4a,5,8,8a-tetrahydro-[1,4]naphthoquinone 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 Methanesulfonic acid (3aR,6S,6aR,9aS,9bR)-2,2-dimethyl-3a,6,6a,7,9a,9b-hexahydro-naphtho[1,8-de][1,3]dioxin-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  nargenicins的合成研究：oxa桥联的octalin核的合成

  摘要：

  提出了一种高效，立体控制的纳那丁菌素抗生素进入11-氧杂三环[4.4.1 1,6 .0 2,7 ]十一碳烯系统的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81305-8
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsiloxy)-1,3-butadiene 、 对苯醌 以 苯 为溶剂， 以92%的产率得到(4aS,5R,8aS)-5-Trimethylsilanyloxy-4a,5,8,8a-tetrahydro-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  nargenicins的合成研究：oxa桥联的octalin核的合成

  摘要：

  提出了一种高效，立体控制的纳那丁菌素抗生素进入11-氧杂三环[4.4.1 1,6 .0 2,7 ]十一碳烯系统的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81305-8

文献信息

• Catalyzed Asymmetric DielsAlder Reactions of Benzoquinone. Total Synthesis of (−)-Ibogamine
  作者：James D. White、Younggi Choi

  DOI：10.1002/hlca.200290014

  日期：2002.12

  yield and in high enantiomer excess. A model is proposed to explain the observed absolute configuration of cycloadducts, and the reaction is used as the key step in an asymmetric synthesis leading to the alkaloid (−)-ibogamine.

  Mikami [[（S）-binol（2-））Cl 2 ]络合物（binol = [1,1'-binaphthalene] -2 ）催化1,4-苯醌与1,3-二烯的DielsAlder反应，2′-二醇）以高收率和高对映体过量得到环加合物。提出了一个模型来解释所观察到的环加合物的绝对构型，并将该反应用作导致生物碱（-）-ibogamine的不对称合成中的关键步骤。