(1S,9aR)-9-formyl-3-oxo-2,3,5,6,7,9a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepin-1-yl acetate | 1127424-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: (1S,9aR)-9-formyl-3-oxo-2,3,5,6,7,9a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepin-1-yl acetate
• CAS: 1127424-72-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: KYAXNNJZTTTWST-CMPLNLGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,9aR)-9-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-oxo-2,3,5,6,7,9a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepin-1-yl acetate 生成 (1S,9aR)-9-formyl-3-oxo-2,3,5,6,7,9a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepin-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  大黄素D的全合成

  摘要：

  通过布朗斯台德酸介导的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）闭环反应和立体选择性醛醇缩合反应（S）-5-甲基环己烯酮（9）作为关键步骤，实现了金刚烷D（5）的总合成。MBH方法也可用于吡咯烷和草醚生物碱的氮杂稠合双环系统的构建。

  DOI：

  10.1021/ol900032h

文献信息

• Synthetic studies on Stemona alkaloids. Construction of the sessilifoliamides B and C and 1,12-secostenine skeleton
  作者：Javier Alonso-Fernández、Cristina Benaiges、Eva Casas、Ramon Alibés、Pau Bayón、Félix Busqué、Ángel Álvarez-Larena、Marta Figueredo

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.077

  日期：2016.6

  An original synthetic approach to the Stemona alkaloids stenine and sessilifoliamides B and C has been explored. The strategy relies on the early construction of the pyrroloazepine core (rings A and B) and latter addition of the furanone (ring D) and ethyl chain at C-10, which are the common structural features of the three alkaloids. The formation of the azabicyclic nucleus through an intramolecular

  Stemona的原始合成方法已经研究了生物碱类斯汀宁和倍半硅氧烷B和C。该策略依赖于吡咯并ze庚核核心（环A和B）的早期构建以及后来在C-10处添加呋喃酮（环D）和乙基链，这是这三种生物碱的共同结构特征。通过对底物进行修饰，对通过适当取代的吡咯烷酮的分子内Morita-Baylis-Hillman反应形成氮杂双环核进行了广泛研究，并开发了该过程中涉及的所有参数，并开发了产率和立体选择性方面的有效方案。尽管已探索了许多替代策略，但在最后的合成步骤中发现了无法克服的困难，挫败了合成的完成。但是，在此过程中，制备了许多新化合物，