(E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-methylhex-1-en-3-one | 83092-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-methylhex-1-en-3-one
• CAS: 83092-98-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: BTBNFMVOANRQAY-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-methylhex-1-en-3-one 在 silver(l) oxide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以27%的产率得到(±)-trans-(E)-1-(2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-3-(3-methylbutanoyl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-5-methylhex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-反式-2-苯基-2,3-二氢苯并呋喃类杀菌剂：合成，体外评估和SAR分析。

  摘要：

  利什曼病是由利什曼原虫属的寄生虫引起的一种被忽视的热带病，在世界范围内造成了严重的疾病负担，对数百万人的生命构成了威胁，因此是主要的公共卫生问题。需要更有效且无毒的新疗法，特别是对于内脏利什曼病（一种最严重的疾病）。在二氢苯并呋喃以前具有抗霉菌活性的背景下，我们在此介绍一组70种反式-2-苯基-2,3-二氢苯并呋喃的合成及其对利什曼原虫donovani的体外活性的评估，并讨论结构-活动关系。化合物8m-o和8r表现出最高的效价（IC 50  <2μmol/ L）和抗真菌活性相对于对哺乳动物细胞的细胞毒性的有趣的选择性（SI> 4.6）。尽管如此，从体外代谢测定中观察到的最有效化合物（8m）的高清除率可以推断出结构优化是进一步的要求。另一方面，手性分离8m并随后对其对映异构体进行生物学评估表明，手性对活性和细胞毒性没有影响。通过简单的评分函数估算药物相似性对计算机模拟ADME的性质和配体效率

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112493
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-methylhex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-反式-2-苯基-2,3-二氢苯并呋喃类杀菌剂：合成，体外评估和SAR分析。

  摘要：

  利什曼病是由利什曼原虫属的寄生虫引起的一种被忽视的热带病，在世界范围内造成了严重的疾病负担，对数百万人的生命构成了威胁，因此是主要的公共卫生问题。需要更有效且无毒的新疗法，特别是对于内脏利什曼病（一种最严重的疾病）。在二氢苯并呋喃以前具有抗霉菌活性的背景下，我们在此介绍一组70种反式-2-苯基-2,3-二氢苯并呋喃的合成及其对利什曼原虫donovani的体外活性的评估，并讨论结构-活动关系。化合物8m-o和8r表现出最高的效价（IC 50  <2μmol/ L）和抗真菌活性相对于对哺乳动物细胞的细胞毒性的有趣的选择性（SI> 4.6）。尽管如此，从体外代谢测定中观察到的最有效化合物（8m）的高清除率可以推断出结构优化是进一步的要求。另一方面，手性分离8m并随后对其对映异构体进行生物学评估表明，手性对活性和细胞毒性没有影响。通过简单的评分函数估算药物相似性对计算机模拟ADME的性质和配体效率

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112493

文献信息

• Synthesis and anticancer activity of chalcone analogues with sulfonyl groups
  作者：Jovana M. Muškinja、Adrijana Z. Burmudžija、Dejan D. Baskić、Suzana L. Popović、Danijela V. Todorović、Milan M. Zarić、Zoran R. Ratković

  DOI：10.1007/s00044-018-02283-4

  日期：2019.3

  three different phenolic chalcone analogues (dehydrozingerone (4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-buten-2-one), (E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)pent-1-en-3-one, and (E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-methylhex-1-en-3-one). The structures of the new compounds were determined by IR, MS, and NMR methods. Screening of the new sulfonyl esters’ in vitro cytotoxic activities against human epithelial cervical

  在磺酰氯与三种不同的酚查尔酮类似物（脱氢姜油酮（4-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-3-丁烯-2-酮），（E）-1-（4）的反应中合成了三系列的磺酰基酯-羟基-3-甲氧基苯基）pent-1-en-3-one和（E）-1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-5-甲基己-1-烯-3-酮）。新化合物的结构通过IR，MS和NMR方法确定。通过MTT法筛选了新磺酰基酯对人上皮宫颈癌（HeLa）和正常人成纤维细胞（MRC-5）细胞系的体外细胞毒活性。选择了五个最活跃的细胞，并在HeLa，MRC-5和MCF-7（乳腺癌）细胞系上进行了进一步测试。所检查的化合物在中等至高选择性下显示出强大的体外抗癌活性，在HeLa和MCF-7细胞系中均诱导凋亡性细胞死亡和细胞周期停滞，但对非癌性MRC-5细胞影响很小甚至没有影响线。
• Vanillin enones as selective inhibitors of the cancer associated carbonic anhydrase isoforms IX and XII. The out of the active site pocket for the design of selective inhibitors?
  作者：Leonardo E. Riafrecha、Macarena S. Le Pors、Martín J. Lavecchia、Silvia Bua、Claudiu T. Supuran、Pedro A. Colinas

  DOI：10.1080/14756366.2021.1982933

  日期：2021.1.1

  Abstract New C-glycosides and α,β-unsaturated ketones incorporating the 4-hydroxy-3-methoxyphenyl (vanillin) moiety as inhibitors of carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms have been investigated. The inhibition profile of these compounds is presented against four human CA (hCA) isozymes, comprising hCAs I and II (cytosolic, ubiquitous enzymes) and hCAs IX and XII (tumour associated isozymes)

  摘要 新C已经研究了含有 4-羟基-3-甲氧基苯基（香草醛）部分的β-糖苷和 α,β-不饱和酮作为碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）异构体的抑制剂。这些化合物对四种人类 CA (hCA) 同工酶具有抑制作用，包括 hCAs I 和 II（细胞溶质、普遍存在的酶）和 hCAs IX 和 XII（肿瘤相关同工酶）。已经对这些酶的活性位点内的抑制剂进行了对接分析并进行了讨论，表明观察到的选择性可以解释为 CA 活性位点之外的替代口袋，其中一些化合物可能结合。几种衍生物被鉴定为肿瘤相关 hCA IX 和 XII 的选择性抑制剂。
• Nomura; Hotta, Sci. Rep. Tohoku Univ., Ser. 1: Phys., Chem., Astron., vol. 14, p. 139
  作者：Nomura、Hotta

  DOI：——

  日期：——
• Murakami, Sci. Rep. Tohoku Univ., Ser. 1: Phys., Chem., Astron., 1929, vol. <I> 18, p. 651,655
  作者：Murakami

  DOI：——

  日期：——