methyl (2R,3S)-2-methoxy-3-methyl-5-trimethylsilyl-4-pentynoate | 917878-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2R,3S)-2-methoxy-3-methyl-5-trimethylsilyl-4-pentynoate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-2-methoxy-3-methyl-5-trimethylsilylpent-4-ynoate
• CAS: 917878-58-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃Si
• 分子量: 228.363
• InChiKey: SGMIKMYEXQOGPX-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-2-methoxy-3-methyl-5-trimethylsilyl-4-pentynoate 在 palladium dichloride 咪唑 、 锂硼氢 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.17h， 生成 (-)-methyl (4R,5R)-6-tert-butyldimethylsiloxy-3,5-dimethoxy-4-methyl-2(Z)-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  巯基噻唑A的替代合成

  摘要：

  （ - ） - （2-的钯催化的甲氧基羰基- [R，3小号）-1-叔-butyldimethylsiloxy -3-甲基-2- methoxypenta -4-炔9衍生自（2 - [R，3小号） -环氧丁酸酯5，得到炔酸酯10，在Bu 3 P存在下用MeOH处理，以86％的收率选择性提供（Z）-β-甲氧基丙烯酸酯同类物11。用99.8％的CDCl 3富集处理（Z）-11，然后连续进行甲硅烷基化和氧化，得到左半醛（+）- 2。总产率（从10个步骤5 ; 23％） -的（+）2经由本路线被相较于（从10步提高5 ;先前报道的路线的10％）。通过将修改Julia的联接方法，选择性（Ë / ž = 14：1）的（ë） -形式（cystothiazole阿1）抵靠（Ž）构型在相比于维悌希方法改善（Ë / ž = 4：1至6.9：1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.064
• 作为产物：
  描述：

  methyl trans-(2R,3S)-2,3-epoxybutyrate 在 正丁基锂 、 silver(l) oxide 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 methyl (2R,3S)-2-methoxy-3-methyl-5-trimethylsilyl-4-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  巯基噻唑A的替代合成

  摘要：

  （ - ） - （2-的钯催化的甲氧基羰基- [R，3小号）-1-叔-butyldimethylsiloxy -3-甲基-2- methoxypenta -4-炔9衍生自（2 - [R，3小号） -环氧丁酸酯5，得到炔酸酯10，在Bu 3 P存在下用MeOH处理，以86％的收率选择性提供（Z）-β-甲氧基丙烯酸酯同类物11。用99.8％的CDCl 3富集处理（Z）-11，然后连续进行甲硅烷基化和氧化，得到左半醛（+）- 2。总产率（从10个步骤5 ; 23％） -的（+）2经由本路线被相较于（从10步提高5 ;先前报道的路线的10％）。通过将修改Julia的联接方法，选择性（Ë / ž = 14：1）的（ë） -形式（cystothiazole阿1）抵靠（Ž）构型在相比于维悌希方法改善（Ë / ž = 4：1至6.9：1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.064

文献信息

• Alternative synthesis of cystothiazole A
  作者：Hiroyuki Akita、Noriyuki Sutou、Takamitsu Sasaki、Keisuke Kato

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.064

  日期：2006.12

  3S)-epoxy butanoate 5 gave the acetylenic ester 10, which was treated with MeOH in the presence of Bu3P to afford selectively (Z)-β-methoxy acrylate congener 11 in 86% yield. Treatment of (Z)-11 with 99.8% enrichment of CDCl3 followed by consecutive desilylation and oxidation afforded the left-half aldehyde (+)-2. The overall yield (10 steps from 5; 23%) of (+)-2 via the present route was improved in comparison

  （ - ） - （2-的钯催化的甲氧基羰基- [R，3小号）-1-叔-butyldimethylsiloxy -3-甲基-2- methoxypenta -4-炔9衍生自（2 - [R，3小号） -环氧丁酸酯5，得到炔酸酯10，在Bu 3 P存在下用MeOH处理，以86％的收率选择性提供（Z）-β-甲氧基丙烯酸酯同类物11。用99.8％的CDCl 3富集处理（Z）-11，然后连续进行甲硅烷基化和氧化，得到左半醛（+）- 2。总产率（从10个步骤5 ; 23％） -的（+）2经由本路线被相较于（从10步提高5 ;先前报道的路线的10％）。通过将修改Julia的联接方法，选择性（Ë / ž = 14：1）的（ë） -形式（cystothiazole阿1）抵靠（Ž）构型在相比于维悌希方法改善（Ë / ž = 4：1至6.9：1）。