2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 727989-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-4-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 727989-22-2
• 化学式: C₂₈H₃₆Cl₃NO₁₈
• 分子量: 780.949
• InChiKey: UEQKUPGAPOZESQ-DEZPWFOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  244.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (4R,5S,6R)-4-[(β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(β-D-glucopyranosyl)]oxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-3,4,5,6-tetrahydro-1,2(2H)-oxazine
  参考文献：
  名称：

  1,3-β-D-葡聚糖内切水解酶的强效抑制剂 3-O-(β-D-Glucopyranosyl)-和 3-O-(β-Laminaribiosyl)-isofagomines 的合成

  摘要：

  4,6-O-亚苄基-N-苄氧基羰基异法戈明与 D-葡糖基和海带-二糖基三氯乙酰亚胺酯的糖基化在去除保护基后得到 3-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-和 3-O -(β-海带核糖基)-异法戈明。还包括相关四氢恶嗪的类似糖基化。3-O-(β-D-Glucopyranosyl)- 和 3-O-(β-海带核糖基)-isofagomines 是大麦 1,3-β-D-葡聚糖内切水解酶的有效抑制剂，ID50 值为 7.8 和分别为 3.1 μM。

  DOI：

  10.1071/ch03227
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  1,3-β-D-葡聚糖内切水解酶的强效抑制剂 3-O-(β-D-Glucopyranosyl)-和 3-O-(β-Laminaribiosyl)-isofagomines 的合成

  摘要：

  4,6-O-亚苄基-N-苄氧基羰基异法戈明与 D-葡糖基和海带-二糖基三氯乙酰亚胺酯的糖基化在去除保护基后得到 3-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-和 3-O -(β-海带核糖基)-异法戈明。还包括相关四氢恶嗪的类似糖基化。3-O-(β-D-Glucopyranosyl)- 和 3-O-(β-海带核糖基)-isofagomines 是大麦 1,3-β-D-葡聚糖内切水解酶的有效抑制剂，ID50 值为 7.8 和分别为 3.1 μM。

  DOI：

  10.1071/ch03227

文献信息

• Use of modified oligo-β-(1,3)-glucans for treating diseases of the immune system, oligo-β-(1,3)-glucan-(1,3)-mannose, oligo-β-(1,3)-glucan-(1,3)-mannitol and derivatives thereof, methods for preparing them and medicaments containing them
  申请人：Yvin Jean-Claude

  公开号：US08367641B2

  公开（公告）日：2013-02-05

  The present invention relates to the use of at least one compound of formula (I) or (II), in which R1 is H and n is an integer from 2 to 10, for the preparation of a medicament for treating diseases chosen from the group comprising tumour, cancer, viral disease, bacterial disease, fungal disease, disease of the immune system, auto-immune disease or disease linked to a deficiency in immunostimulation, in human beings and warm-blooded animals. The invention also relates to new products having a mannose or mannitol termination as well as a method for preparing them.

  本发明涉及使用式(I)或(II)中至少一种化合物，其中R1为H，n为2至10的整数，用于制备用于治疗人类和温血动物中所选疾病的药物，所述疾病包括肿瘤、癌症、病毒性疾病、细菌性疾病、真菌性疾病、免疫系统疾病、自身免疫疾病或与免疫刺激缺乏有关的疾病。该发明还涉及具有甘露糖或甘露醇末端的新产品以及其制备方法。