S-methyl O-(3R,4S,5R)-4,5-O-isopropylidenedioxycyclopenten-3-yl dithiocarbonate | 503302-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-methyl O-(3R,4S,5R)-4,5-O-isopropylidenedioxycyclopenten-3-yl dithiocarbonate
• 英文别名: O-[(3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 503302-99-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃S₂
• 分子量: 246.351
• InChiKey: IIWUQRRNXHTHBI-PRJMDXOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl O-(3R,4S,5R)-4,5-O-isopropylidenedioxycyclopenten-3-yl dithiocarbonate 以 xylene 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到S-methyl S-(3S,4S,5S)-4,5-O-isopropylidenedioxycyclopenten-3-yl dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  A flexible synthesis of cyclopentitol derivatives based on ring-closing metathesis of carbohydrate-derived 1,6-dienes

  摘要：

  四个部分保护的立体异构环戊烯三醇5、10、15和21已通过碳水化合物衍生的1,6-二烯的环闭合易位反应制备。环戊烯三醇中存在一个区分的烯丙醇，使其能够进行多种合成转化，强调了制备的环戊烯三醇衍生物作为手性构建模块的合成应用。

  DOI：

  10.1039/b207509a
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 在 Grubbs catalyst first generation 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.92h， 生成 S-methyl O-(3R,4S,5R)-4,5-O-isopropylidenedioxycyclopenten-3-yl dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  A flexible synthesis of cyclopentitol derivatives based on ring-closing metathesis of carbohydrate-derived 1,6-dienes

  摘要：

  四个部分保护的立体异构环戊烯三醇5、10、15和21已通过碳水化合物衍生的1,6-二烯的环闭合易位反应制备。环戊烯三醇中存在一个区分的烯丙醇，使其能够进行多种合成转化，强调了制备的环戊烯三醇衍生物作为手性构建模块的合成应用。

  DOI：

  10.1039/b207509a