N-[(1R,2R)-2-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-ethyl]-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-acetamide | 908143-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[(1R,2R)-2-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-ethyl]-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-acetamide
• CAS: 908143-52-2
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₅
• 分子量: 444.487
• InChiKey: ONZRDYPQNOIDPZ-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  111.65
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R,2R)-2-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-ethyl]-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-acetamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2R,5R,6R)-6-(4-Benzyloxy-phenyl)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-(1H-indol-3-yl)-morpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  来自有毒贻贝的恶嗪嗪：在合成模型的基础上，分离出新型恶嗪嗪并重新分配恶嗪-1和-2的C-2构型

  摘要：

  对来自北亚得里亚海的一批有毒贻贝（Mytilus galloprovincialis）的分析导致分离出一种新型的oxazinin，oxazinin-4。已通过广泛的NMR分析阐明了其结构，包括相对的立体化学。在确定oxazinin-4的绝对立体化学和重新分配先前从有毒贝类中分离并进行立体结构表征的oxazinin-1和-2的绝对C-2构型方面，合成oxazinins的途径至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.070
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1R,2R)-1-hydroxy-3-(oxan-2-yloxy)-1-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-2-yl]-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到N-[(1R,2R)-2-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-ethyl]-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-acetamide
  参考文献：
  名称：

  来自有毒贻贝的恶嗪嗪：在合成模型的基础上，分离出新型恶嗪嗪并重新分配恶嗪-1和-2的C-2构型

  摘要：

  对来自北亚得里亚海的一批有毒贻贝（Mytilus galloprovincialis）的分析导致分离出一种新型的oxazinin，oxazinin-4。已通过广泛的NMR分析阐明了其结构，包括相对的立体化学。在确定oxazinin-4的绝对立体化学和重新分配先前从有毒贝类中分离并进行立体结构表征的oxazinin-1和-2的绝对C-2构型方面，合成oxazinins的途径至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.070

文献信息

• Stereostructural Determination by a Synthetic and NMR-Based Approach of Three Oxazinins Isolated from Adriatic Mussels
  作者：Patrizia Ciminiello、Carmela Dell'Aversano、Ernesto Fattorusso、Martino Forino、Laura Grauso、Federico Umberto Santelia、Luciana Tartaglione、Vassilios I. Moutsos、Emmanuel N. Pitsinos、Elias A. Couladouros

  DOI：10.1002/ejoc.200700574

  日期：2007.11

  Two oxazinins, namely oxazinin-5 and -6, along with a related linear precursor (preoxazinin-7) were isolated from toxic mussels collected along the Northern Adriatic coasts in October 2005. Determination of the planar structure of these novel compounds was achieved through extensive NMR spectroscopic analysis, whereas a synthetic approach was crucial for their absolute stereochemical elucidation.(©

  2005 年 10 月，从亚得里亚海北部沿岸收集的有毒贻贝中分离出了两种恶嗪素，即恶嗪素 5 和 -6，以及相关的线性前体（preoxazinin-7）。 NMR 光谱分析，而合成方法对于它们的绝对立体化学阐明至关重要。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）