[(5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundecyl]oxolan-2-yl] acetate | 195394-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: [(5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundecyl]oxolan-2-yl] acetate
• CAS: 195394-11-7
• 化学式: C₂₃H₄₆O₄Si
• 分子量: 414.701
• InChiKey: ZCKUVRAZKWUVQK-LGTSYYJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundecyl]oxolan-2-yl] acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 (5S)-5-[(2S,5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  番荔枝科产乙酸原素全合成过程中关键中间体的立体控制合成

  摘要：

  （4S，5S，8S，9S）-和（4R，5S，8S，9S）-9-羟基-5,8-环氧-丁香醇3b和4b已分别由非常便宜的L-谷氨酸成功合成。合成序列的关键步骤是将乙酸内酯乙酸酯5a，b与2-（三甲基甲硅烷氧基）-呋喃进行烷基化。从NMR数据和通过化学相关推导获得的产物的立体化学关系分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61460-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.25h， 生成 [(5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundecyl]oxolan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Study of the structure-activity relationships of the acetogenin of annonaceae, muricatacin and analogues

  摘要：

  A study of the structure-cytotoxic activity of the acetogenin of Annonaceae, muricatacin 1, is reported. Indeed, muricatacin 1 has shown promising antitumoral activity. Therefore several 5-hydroxy-4-alkanolides were prepared and then tested against KB and VERO cell lines. A few other analogues were synthesized and tested against both cell lines. Thus this work allowed us to better determine the pharmacophore of the molecule and to propose muricatacin 1 instead of a more complicated acetogenin of Annonaceae as a lead compound in the search for new antineoplastic agents.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(97)83287-4

文献信息

• Replicative Chirons:  Stereoselective Synthesis of Oligo-Tetrahydrofuranic Lactones <i>via</i> C-Glycosylation with [(Trimethylsilyl)oxy]furan
  作者：Bruno Figadère、Jean-François Peyrat、André Cavé

  DOI：10.1021/jo970212n

  日期：1997.5.1