(S)-5-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-undecyl]-tetrahydro-furan-2-ol | 195394-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (S)-5-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-undecyl]-tetrahydro-furan-2-ol
• CAS: 195394-10-6
• 化学式: C₂₁H₄₄O₃Si
• 分子量: 372.664
• InChiKey: HBAWIKSSTHZPPX-NFBCFJMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-undecyl]-tetrahydro-furan-2-ol 在 palladium on activated charcoal Cl⁽³⁾HO₄ 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (5S)-5-[(2S,5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Replicative Chirons:  Stereoselective Synthesis of Oligo-Tetrahydrofuranic Lactones via C-Glycosylation with [(Trimethylsilyl)oxy]furan

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970212n
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 二异丁基氢化铝 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (S)-5-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-undecyl]-tetrahydro-furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用催化的不对称二羟基化合成Disparlure的所有四个异构体。

  摘要：

  （+）-Disparlure，雌性吉普赛蛾发出的性诱剂Portheria dispar（L.）及其（-）-对映异构体的合成方法是，从十一碳开始，并使用不对称二羟基化反应，产率为43％，ee> 99％ （AD）反应。类似地，以51％的收率和95％的ee合成了两种不同的反式异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79002-2

文献信息

• Study of the structure-activity relationships of the acetogenin of annonaceae, muricatacin and analogues
  作者：A Cavé、C Chaboche、B Figadère、J.C. Harmange、A Laurens、J.F. Peyrat、M Pichon、M Szlosek、J Cotte-Lafitte、A.M. Quéro

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)83287-4

  日期：1997.7

  A study of the structure-cytotoxic activity of the acetogenin of Annonaceae, muricatacin 1, is reported. Indeed, muricatacin 1 has shown promising antitumoral activity. Therefore several 5-hydroxy-4-alkanolides were prepared and then tested against KB and VERO cell lines. A few other analogues were synthesized and tested against both cell lines. Thus this work allowed us to better determine the pharmacophore of the molecule and to propose muricatacin 1 instead of a more complicated acetogenin of Annonaceae as a lead compound in the search for new antineoplastic agents.