exo-norbornyl phenyl ketone | 948-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: exo-norbornyl phenyl ketone
• 英文别名: (exo-2-norbornyl) phenyl ketone；{exo-bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl}(phenyl)ketone；(bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)(phenyl)methanone；2-exo-Benzoyl-borbornan；exo-2-Benzoyl-bicyclo<2.2.1>heptan
• CAS: 948-15-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: RPSPMPOLONHPPT-WXHSDQCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-norbornyl phenyl ketone 在 L-Selectride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [[(1R,2R,4S)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-phenylmethyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Unconjugated arylcyclopropanes. Acid-catalyzed addition of acetic acid to highly hindered arylcyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01311a021
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 exo-norbornyl phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  金属光氧化还原催化实现的直接C（sp3）-H酰化酰胺和碳氢化合物的协同活化。

  摘要：

  在催化中，无所不在的热力学稳定的酰胺和脂族C（sp 3）-H键的各种功能化利用一直是挑战。特别地，尚未实现两个官能团之间的直接偶联。在这里，我们报告了两个具有挑战性的键，酰胺C-N和未活化的脂肪族C（sp 3）-H，通过金属光催化还原催化直接酰化脂肪族的CH-H键，利用酰胺作为稳定且易于接近的酰基替代物的协同活化。N-酰基琥珀酰亚胺可作为有效的酰基试剂，用于从简单C（sp 3）简化合成有用的酮的合成）-H基板。使用计算和实验机理研究进行了详细的机理研究，以构建详细而完整的催化循环。发现N-酰基琥珀酰亚胺比其他更具反应性的酰基源（如酰氯）具有更高反应活性的起源是一种罕见的反应途径，其始于在氧化添加酰基底物之前的CH活化。

  DOI：

  10.1002/anie.202004441

文献信息

• An α‐Cyclopropanation of Carbonyl Derivatives by Oxidative Umpolung
  作者：Adriano Bauer、Giovanni Di Mauro、Jing Li、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.202007439

  日期：2020.10.5

  nucleophiles is often associated with umpolung and cationic mechanisms. Herein, we report a general process converting a range of ketone derivatives into α‐cyclopropanated ketones by oxidative umpolung. Mechanistic investigation and careful characterization of side products revealed that the reaction follows an unexpected pathway and suggests the intermediacy of non‐classical carbocations.

  碘 (III) 试剂对亲核试剂的反应性通常与 umpolung 和阳离子机制有关。在此，我们报告了通过氧化 umpolung 将一系列酮衍生物转化为 α-环丙烷化酮的一般过程。对副产物的机理研究和仔细表征表明，该反应遵循意想不到的途径，并表明非经典碳正离子的中间体。
• Double Acylation of Alkenes with Acylchromates Promoted by Cationic Pd(II) Complex
  作者：Motoki Yamane、Yuichiro Ishibashi、Hidehiro Sakurai、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.2000.174

  日期：2000.2

  Double acylation of alkenes such as norbornene and vinylsilane proceeds by the use of acylchromate complexes and a cationic Pd(II) complex. When two different acylchromates are added successively to a mixture of alkene and the Pd complex, unsymmetrical diketones are obtained almost selectively.

  通过使用酰基铬酸盐络合物和阳离子钯（II）络合物，可以对烯烃（如降冰片烯和乙烯基硅烷）进行双酰化。将两种不同的酰基铬酸盐先后加入烯和钯络合物的混合物中，几乎可以选择性地得到不对称的二酮。
• Paired Oxidative and Reductive Catalysis: Breaking the Potential Barrier of Electrochemical C(sp³)−H Alkenylation**
  作者：Long Zou、Xiaofan Wang、Siqi Xiang、Weipeng Zheng、Qingquan Lu

  DOI：10.1002/anie.202301026

  日期：2023.6.12

  Due to the intrinsic inertness of alkanes, strong oxidative conditions are typically required to enable their C(sp³)−H functionalization. Herein, a paired electrocatalysis strategy was developed by integrating oxidative catalysis with reductive catalysis in one cell without interference, in which earth‐abundant iron and nickel are employed as the anodic and cathodic catalysts, respectively. This approach lowers the previously high oxidation potential required for alkane activation, enabling electrochemical alkane functionalization at the ultra‐low oxidation potential of ≈0.25 V vs. Ag/AgCl under mild conditions. Structurally diverse alkenes, including challenging all‐carbon tetrasubstituted olefins, can be accessed using readily available alkenyl electrophiles.

  摘要由于烷烃的内在惰性，通常需要在强氧化条件下才能实现其 C(sp3)-H 功能化。在此，我们开发了一种成对电催化策略，将氧化催化与还原催化无干扰地集成在一个电池中，其中采用了富含地球的铁和镍分别作为阳极和阴极催化剂。这种方法降低了以往烷烃活化所需的高氧化电位，在温和的条件下，以相对于 Ag/AgCl ≈0.25 V 的超低氧化电位实现了电化学烷烃官能化。利用容易获得的烯基亲电体，可以获得结构多样的烯烃，包括具有挑战性的全碳四取代烯烃。
• Sauer,J. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 3183 - 3207
  作者：Sauer,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kheifits,L.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 1590 - 1593
  作者：Kheifits,L.A. et al.

  DOI：——

  日期：——