5-amino-2,3-dihydro-2-thioxo-3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thiazolo<4,5-d>pyrimidin-7(6H)-one | 122970-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-amino-2,3-dihydro-2-thioxo-3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thiazolo<4,5-d>pyrimidin-7(6H)-one
• 英文别名: 5-amino-2-thioxo-3-(2,3,5-tri-0-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7(6H)-one；5-amino-2-thioxo-3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7(6H)-one；5-amino-2,3-dihydro-2-thioxo-3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7(6H)-one；5-Amino-2-thioxo-3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl)-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7(6H)-one；[(2R,3R,4R,5R)-5-(5-amino-7-oxo-2-sulfanylidene-6H-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 122970-45-0
• 化学式: C₃₁H₂₄N₄O₈S₂
• 分子量: 644.686
• InChiKey: DWURPYCBZZEQLZ-PIXQIBFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2,3-dihydro-2-thioxo-3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thiazolo<4,5-d>pyrimidin-7(6H)-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到5-amino-2,3-dihydro-2-thioxo-3-β-D-ribofuranosylthiazolo<4,5-d>pyrimidin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[4,5-d]嘧啶核苷。某些3-β-D-呋喃核糖基噻唑并[4,5-d]嘧啶的合成作为潜在的免疫治疗剂。

  摘要：

  在噻唑并[4,5-d]嘧啶环系统中合成了天然存在的嘌呤核苷的新类似物，以确定在嘌呤环第7位插入硫原子代替氮的免疫调节作用。特别是5-氨基-3-β-D-呋喃核糖基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7（3H，6H）-二酮（7，鸟苷类似物），3-β-D-呋喃核糖基噻唑并[4， 5-d]嘧啶-2,5,7（3H，4H，6H）三酮（8，黄嘌呤类似物），3-beta-D-呋喃呋喃糖基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7（3H，6H） -dione（10，肌苷类似物）和7-amino-3-beta-D-rifurfuranosylthiazolo [4,5-d] pyrimidin-2（3H）-1（32，腺苷类似物）以及8 -巯基鸟苷（14）和6-巯基鸟苷（17）类似物。单晶X射线研究证实17和32的结构分配具有β构型，在N3处有糖基化位点。与已知的活性剂8-溴鸟苷（1），8-巯基鸟苷（2）和7-甲基-8-氧代鸟

  DOI：

  10.1021/jm00163a064
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-3-甲基-苯并[d]异噁唑 在 硫酸氢铵 、 sodium hydrogensulfide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-amino-2,3-dihydro-2-thioxo-3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thiazolo<4,5-d>pyrimidin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[4,5-d]嘧啶核苷。某些3-β-D-呋喃核糖基噻唑并[4,5-d]嘧啶的合成作为潜在的免疫治疗剂。

  摘要：

  在噻唑并[4,5-d]嘧啶环系统中合成了天然存在的嘌呤核苷的新类似物，以确定在嘌呤环第7位插入硫原子代替氮的免疫调节作用。特别是5-氨基-3-β-D-呋喃核糖基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7（3H，6H）-二酮（7，鸟苷类似物），3-β-D-呋喃核糖基噻唑并[4， 5-d]嘧啶-2,5,7（3H，4H，6H）三酮（8，黄嘌呤类似物），3-beta-D-呋喃呋喃糖基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7（3H，6H） -dione（10，肌苷类似物）和7-amino-3-beta-D-rifurfuranosylthiazolo [4,5-d] pyrimidin-2（3H）-1（32，腺苷类似物）以及8 -巯基鸟苷（14）和6-巯基鸟苷（17）类似物。单晶X射线研究证实17和32的结构分配具有β构型，在N3处有糖基化位点。与已知的活性剂8-溴鸟苷（1），8-巯基鸟苷（2）和7-甲基-8-氧代鸟

  DOI：

  10.1021/jm00163a064

文献信息

• Immune system enhancing
  申请人：Brigham Young University

  公开号：US05041426A1

  公开（公告）日：1991-08-20

  Compounds of the structure: ##STR1## wherein R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6 and R.sub.7 individually are H, OH or C.sub.1 -C.sub.18 O-acyl and R.sub.3 is H, C.sub.1 -C.sub.18 acyl or ##STR2## or R.sub.5 and R.sub.7 are H or OH, R.sub.6 is H and together R.sub.3 and R.sub.4 are ##STR3## and X is .dbd.O or .dbd.S; Y is --OH, --SH, --Nh.sub.2 or halogen; and Z is H , --Nh.sub.2, --OH or halogen; wherein halogen is Cl or Br; or pharmaceutically acceptable salt thereof are useful as antivirals, antitumors, antimetastatics and as immune system enhancers.

  结构式为 ##STR1## 的化合物，其中 R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6 和 R.sub.7 分别为 H、OH 或 C.sub.1 -C.sub.18 O-酰基，R.sub.3 为 H、C.sub.1 -C.sub.18 酰基或 ##STR2## 或 R.sub.5 和 R.sub.7 为 H 或 OH，R.sub.6 为 H，且 R.sub.3 和 R.sub.4 组成 ##STR3##，X 为 .dbd.O 或 .dbd.S；Y 为 --OH、--SH、--Nh.sub.2 或卤素；Z 为 H、--Nh.sub.2、--OH 或卤素；其中卤素为 Cl 或 Br；或其药学上可接受的盐，可用作抗病毒、抗肿瘤、抗转移和免疫系统增强剂。
• Antiviral methods utilizing ribofuranosylthiazolo[4,5-d]pyrimdine
  申请人：Brigham Young University

  公开号：US04880784A1

  公开（公告）日：1989-11-14

  Compounds of the structure: ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 individually are H or C.sub.1 -C.sub.18 acyl and R.sub.3 is H, C.sub.1 -C.sub.18 acyl or ##STR2## or R.sub.1 is H and together R.sub.2 and R.sub.3 are ##STR3## and X is .dbd.O or .dbd.S, Y is --OH, --SH, --NH.sub.2 or halogen, and Z is H, --NH.sub.2, --OH or halogen, wherein halogen is Cl or Br, or a pharmaceutically acceptable salt thereof are useful as antivirals, antitumors and as immune system enhancers.

  结构为##STR1##的化合物，其中R.sub.1和R.sub.2分别为H或C.sub.1-C.sub.18酰基，R.sub.3为H，C.sub.1-C.sub.18酰基或##STR2##，或R.sub.1为H且R.sub.2和R.sub.3结合为##STR3##，X为.dbd.O或.dbd.S，Y为--OH，--SH，--NH.sub.2或卤素，Z为H，--NH.sub.2，--OH或卤素，其中卤素为Cl或Br，或其药学上可接受的盐，可用作抗病毒、抗肿瘤和免疫系统增强剂。
• Antiviral, antitumor, antimetastatic, immune system enhancing 7-thia-guanosine derivatives
  申请人：BRIGHAM YOUNG UNIVERSITY

  公开号：EP0636372A1

  公开（公告）日：1995-02-01

  Use of a compound of the structure: wherein R₄, R₅, R₆ and R₇ individually are H, OH or C₁-C₁₈ O-acyl and R₃ is H, C₁-C₁₈ acyl or or R₅ and R₇ are H or OH, R₆ is H and together R₃ and R₄ are and X is =O or =S; Y is -OH, -SH, -NH₂ or halogen; and Z is H, -NH₂, -OH or halogen; wherein halogen is Cl or Br; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for use in treating a virus in a mammal.

  结构的化合物： 其中 R₄、R₅、R₆ 和 R₇ 分别为 H、OH 或 C₁-C₁₈ O-酰基 和 R₃ 是 H、C₁-C₁₈酰基或 或 R₅ 和 R₇ 是 H 或 OH，R₆ 是 H 且 R₃ 和 R₄ 一起是 X 为 =O 或 =S； Y 是-OH、-SH、-NH₂ 或卤素； Z 是 H、-NH₂、-OH 或卤素； 其中卤素是 Cl 或 Br 或其药学上可接受的盐，用于制造治疗哺乳动物体内病毒的药物。
• NAGAHARA, KATSUHIKO;ANDERSON, JACK D.;KINI, GANESH D.;DALLEV, N. KENT;LAR+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 407-415
  作者：NAGAHARA, KATSUHIKO、ANDERSON, JACK D.、KINI, GANESH D.、DALLEV, N. KENT、LAR+

  DOI：——

  日期：——
• ANTIVIRAL ANTITUMOR ANTIMETASTATIC IMMUNE SYSTEM ENHANCING NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES
  申请人：BRIGHAM YOUNG UNIVERSITY

  公开号：EP0348446B1

  公开（公告）日：1995-08-09