carvacrol 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 70711-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: carvacrol 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: carvacryl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 70711-67-0
• 化学式: C₂₄H₃₂O₁₀
• 分子量: 480.512
• InChiKey: XPSRJIDOWVLUTQ-GNADVCDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carvacrol 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到carvacryl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of the Antimicrobial Thymol- and Carvacrol-?-D-Glucopyranosides

  摘要：

  百里香酚（1）和香芹酚（2）是显示出对弯曲杆菌（Campylobacter jejuni 和 coli）具有体外抗菌活性的单萜类天然产物，这些弯曲杆菌是存在于动物远端肠道和鸟类嗉囊中的食源性病原体，通常在肉类和家禽加工过程中会发生污染。最近的研究显示，百里香酚-β-D-葡萄糖吡喃苷（3），作为自由单萜的葡萄糖苷化变体，也能在收集的肠道内容物中诱导弯曲杆菌的减少。不幸的是，3的商业来源在大规模使用时价格高昂，而百里香酚或香芹酚的葡萄糖苷化变体的合成产率较低。在此，我们报告了一种改进的合成方法，可以合成3和香芹酚-β-D-葡萄糖吡喃苷（4）。该合成方法利用相转移催化糖基化条件，以取代之前报告的、产率低且昂贵的Koenigs-Knorr反应。

  DOI：

  10.2174/1570178613666160524160916
• 作为产物：
  描述：

  香芹酚 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以86%的产率得到carvacrol 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of the Antimicrobial Thymol- and Carvacrol-?-D-Glucopyranosides

  摘要：

  百里香酚（1）和香芹酚（2）是显示出对弯曲杆菌（Campylobacter jejuni 和 coli）具有体外抗菌活性的单萜类天然产物，这些弯曲杆菌是存在于动物远端肠道和鸟类嗉囊中的食源性病原体，通常在肉类和家禽加工过程中会发生污染。最近的研究显示，百里香酚-β-D-葡萄糖吡喃苷（3），作为自由单萜的葡萄糖苷化变体，也能在收集的肠道内容物中诱导弯曲杆菌的减少。不幸的是，3的商业来源在大规模使用时价格高昂，而百里香酚或香芹酚的葡萄糖苷化变体的合成产率较低。在此，我们报告了一种改进的合成方法，可以合成3和香芹酚-β-D-葡萄糖吡喃苷（4）。该合成方法利用相转移催化糖基化条件，以取代之前报告的、产率低且昂贵的Koenigs-Knorr反应。

  DOI：

  10.2174/1570178613666160524160916

文献信息

• Mastelic, Josip; Jerkovic, Igor; Vinkovic, Marijana, Croatica Chemica Acta, 2004, vol. 77, # 3, p. 491 - 500
  作者：Mastelic, Josip、Jerkovic, Igor、Vinkovic, Marijana、Dzolic, Zoran、Vikic-Topic, Drazen

  DOI：——

  日期：——
• Ackermann, Irmtraud E.; Banthorpe, Derek V.; Fordham, William D., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 79 - 82
  作者：Ackermann, Irmtraud E.、Banthorpe, Derek V.、Fordham, William D.、Kinder, John P.、Poots, Ian

  DOI：——

  日期：——