(2'S,4R,5S)-(+)-3-(2',4'-dimethyl-1'-oxopent-4'-enyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one | 80719-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2'S,4R,5S)-(+)-3-(2',4'-dimethyl-1'-oxopent-4'-enyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-3-<(2S)-1-oxo-2,4-dimethylpent-4-enyl>-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one；(4R,5S)-3-((S)-2,4-dimethylpent-4-enoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one；(4R,5S)-3-[(2S)-2,4-dimethylpent-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 80719-70-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: IYSODXGTKXLRAN-GZBFAFLISA-N

物化性质

• 熔点：
  42-44 °C
• 沸点：
  433.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,4R,5S)-(+)-3-(2',4'-dimethyl-1'-oxopent-4'-enyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼杂双环[3.3.1]壬基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.6h， 生成 (2'R,3'S,4R,4'S,5S)-(+)-3-(2'-ethyl-3'-hydroxy-4',6'-dimethyl-1'-oxohept-6'-enyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Brimble, Margaret A., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 6, p. 1035 - 1046

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2'S,4R,5S)-(+)-3-(2',4'-dimethyl-1'-oxopent-4'-enyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  热蛋白质组图谱可有效鉴定核糖体不稳定的恶唑烷酮

  摘要：

  鉴定具有生物活性的小分子的靶标是一项具有挑战性的工作，目前尚无通用的解决方案。经典的亲和纯化实验需要功能化生物活性化合物并将其连接到固体支持物上，这可能会干扰靶标结合。基于现代质谱的蛋白质组学技术已部分规避了此问题，是热蛋白质组分析（TPP），它同时确定了未修饰的小分子对整个蛋白质组的热稳定性的影响。在这里，我们使用TPP来识别基于经常用作手性助剂的恶唑烷酮的新发现的自噬抑制剂的作用方式。出乎意料的是，发现所有核糖体蛋白中有很大一部分被抑制剂破坏了稳定性，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132118

文献信息

• Synthetic studies in the lysocellin family of polyether antibiotics. The total synthesis of ferensimycin B
  作者：David A. Evans、Richard P. Polniaszek、Keith M. DeVries、Denise E. Guinn、David J. Mathre

  DOI：10.1021/ja00020a025

  日期：1991.9

  A convergent asymmetric synthesis of the polyether antibiotic ferensimycin B has been completed. Chiral enolate bond constructions were employed to establish seven of the 16 stereocenters of the subunits 35 and 52, which comprise the C& and CI&3 portions of ferensimycin B. The stereogenic centers at C3, C4, Cg, Clo, CI6, C,,, and CIS were incorporated through internal asymmetric induction, while those

  聚醚抗生素ferensimycin B的收敛不对称合成已经完成。手性烯醇键结构用于建立亚基 35 和 52 的 16 个立体中心中的 7 个，这些立体中心包括费伦霉素 B 的 C& 和 CI&3 部分。 C3、C4、Cg、Clo、CI6、C、、和CIS 通过内部不对称诱导合并，而在 Cm 和 C1l 的那些是通过使用不对称环氧化方法建立的。在这种转化中，采用钒催化的双高烯丙醇内环氧化反应将手性从 C13 传递到 CI6 含氧立体中心。在没有保护基团的中间体上的最终羟醛加成反应将片段 52 和 35 结合在一起，以提供合成的费伦霉素 B，发现其绝对构型为
• Regulation of cholesterol homeostasis
  申请人：University of Notre Dame Du Lac

  公开号：US08865761B1

  公开（公告）日：2014-10-21

  The invention provides novel compounds of Formulas (I)-(IV), as described herein. Also provided are compositions of these compounds, method of making the compounds, and methods of using the compounds. The compounds can be used to regulate cholesterol homeostasis and to treat conditions and diseases associated with cholesterol homeostasis, including lysosomal lipid storage disorders such as Niemann-Pick Disease type C.

  该发明提供了如下式（I）-（IV）的新化合物。还提供了这些化合物的组合物、制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。这些化合物可用于调节胆固醇稳态，治疗与胆固醇稳态相关的疾病和病症，包括尼曼-匹克病C型等溶酶体脂质储存疾病。
• Stereoselective reactions of chiral enolates. Application to the synthesis of (+)-prelog-djerassi lactonic acid.
  作者：D.A. Evans、J. Bartroli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86954-3

  日期：1982.1

  The application of chiral metal enolates 3 and 4 have been employed in an efficient synthesis of (+)-Prelog-Djerassi lactone (1).

  手性金属烯酸酯3和4的应用已被用于（+）-Prelog-杰拉西内酯（1）的有效合成中。
• Asymmetric alkylation reactions of chiral imide enolates. A practical approach to the enantioselective synthesis of .alpha.-substituted carboxylic acid derivatives
  作者：D. A. Evans、M. D. Ennis、D. J. Mathre

  DOI：10.1021/ja00370a050

  日期：1982.3
• BRIMBLE, MARGARET A., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 1035-1046
  作者：BRIMBLE, MARGARET A.

  DOI：——

  日期：——