4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4,5,7-tetrahydro-6H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one | 911408-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4,5,7-tetrahydro-6H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-one；4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-5,7-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one
• CAS: 911408-88-3
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₂
• 分子量: 333.39
• InChiKey: JSFVNDFUNUWCTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4,5,7-tetrahydro-6H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.5h， 生成 6-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen-bonded assembly in six closely related pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives; a simple chain, three types of chains of rings and a complex sheet structure

  摘要：

  六种密切相关的吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物，即 6-氯-3-甲基-1,4-二苯基吡唑并[3,4-b]吡啶-5-甲醛，C20H14ClN3O，(I)，6-氯-3-甲基-4-(4-甲基苯基)-1-苯基吡唑并[3、(II), 6-氯-4-(4-氯苯基)-3-甲基-1-苯基吡唑并[3,4-b]吡啶-5-甲醛, C20H13Cl2N3O, (III), 4-(4-溴苯基)-6-氯-3-甲基-1-苯基吡唑并[3、4-(4-溴苯基)-6-氯-3-甲基-1-苯基吡唑并[3,4-b]吡啶-5-甲醛，C20H13BrClN3O，(IV)，6-氯-4-(4-甲氧基苯基)-3-甲基-1-苯基吡唑并[3,4-b]吡啶-5-甲醛，C21H16ClN3O2，(V)，和 6-氯-3-甲基-4-(4-硝基苯基)-1-苯基吡唑并[3、4-b]吡啶-5-甲醛，C20H13ClN4O3，(VI)，它们的区别仅在于其中一个芳基环上的一个小取代基，在四个不同的空间群中结晶，跨越三个晶系。(I)的分子通过 C-H...N和C-H...π（arene）氢键组合连接成环链；(II)、(IV)和(V)的分子都在空间群P/overline{1}中结晶，每个分子都通过两个独立的C-H...O氢键连接成边缘链。O氢键连接，形成沿不同方向贯穿三个单元格的边缘融合环链；(III)的分子通过两个C-H...O氢键和一个C-H...π（arene）氢键组合连接成复杂的薄片；最后，(VI)的分子通过一个C-H...O氢键连接成简单的链。

  DOI：

  10.1107/s0108270111050207
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4,5,7-tetrahydro-6H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Pyrazolo[3,4-b]pyridone Derivatives with Antifungal Activities against Phytophthora capsici and Colletotrichum fructicola

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03945

文献信息

• An efficient one-pot synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyridinone derivatives catalyzed by L-proline
  作者：Chun-Ling Shi、Hui Chen、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.573

  日期：2011.3

  A series of 3‐methyl‐1,4‐disubstituted‐4,5‐dihydro‐1H‐pyrazolo[3,4‐b]pyridine‐6(7H)‐ones was synthesized via the three‐component reaction of aldehyde, 3‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐5‐amine, and Meldrum's acid catalyzed by L‐proline. This protocol has the advantages of easier work‐up, milder reaction conditions, and high yields. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  通过醛的三组分反应合成了一系列3-甲基-1,4-二取代-4,5-二氢-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-6（7 H）-酮， 3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5-胺，以及L-脯氨酸催化的Meldrum酸。该方案的优点是后处理容易，反应条件温和且收率高。J.杂环化​​学。（2011）。
• Preparation of 6-chloropyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbaldehydes by Vilsmeier–Haack reaction and its use in the synthesis of heterocyclic chalcones and dipyrazolopyridines
  作者：Jairo Quiroga、Yurina Diaz、Braulio Insuasty、Rodrigo Abonıa、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.117

  日期：2010.5

  Novel 6-chloropyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbaldehydes 5 have been synthesized from the 4,5-dihydropyrazolo[3,4-b]pyridine-6-ones 4 via Vilsmeier-Haack reaction. Further treatment of carbaldehydes 5 with acetophenones 6 and hydrazine hydrate afforded chalcone analogues 7 and dipyrazolo[3,4-6:4',3'e]pyridines 8, respectively. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.