N-(4-chloro-2-iodophenyl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propionamide | 909568-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-2-iodophenyl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propionamide
• CAS: 909568-51-0
• 化学式: C₁₈H₁₆ClIN₂O
• 分子量: 438.695
• InChiKey: ZDKUNNVZEUWGFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloro-2-iodophenyl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propionamide 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-chloro-5,13-dimethyl-5,7,8,13-tetrahydroindolo[3,2-e][1]benzazocin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Practical and Efficient Palladium-Promoted Synthesis of Indole Systems Containing Medium- and Large-Ring-Fused Heterocycles

  摘要：

  描述了一种使用钯催化偶联反应合成吲哚-苯并氮杂环、吲哚-苯并氮杂苯和吲哚-苯并氮杂胺衍生物的方法。这些多环体系可以直接从市售材料经过几个步骤获得。含有芳基溴化物的底物的偶联反应通过微波辐射得到了改善。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942398
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-丙酸 、 2-碘-4-氯苯胺 在 二氯磷酸苯酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 以48%的产率得到N-(4-chloro-2-iodophenyl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Practical and Efficient Palladium-Promoted Synthesis of Indole Systems Containing Medium- and Large-Ring-Fused Heterocycles

  摘要：

  描述了一种使用钯催化偶联反应合成吲哚-苯并氮杂环、吲哚-苯并氮杂苯和吲哚-苯并氮杂胺衍生物的方法。这些多环体系可以直接从市售材料经过几个步骤获得。含有芳基溴化物的底物的偶联反应通过微波辐射得到了改善。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942398