1-phenyl-5,6-epoxyhexan-1-one | 154615-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-5,6-epoxyhexan-1-one
• 英文别名: 4-(Oxiran-2-yl)-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 154615-35-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: CHTXOFCSCAWJDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5,6-epoxyhexan-1-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-phenyl-3-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydrooxepin 、 6-phenyl-2-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  衍生自4,5-，5,6-和6,7-环氧-1-苯基-1-链烷酮的烯醇化物环化中的区域和立体选择性。C-和O-烷基化之间的竞争

  摘要：

  讨论了在碱催化的分子内环化衍生自一些代表性的4,5-，5,6-和6,7-环氧酮和相应烯烃的烯醇化物中获得的结果。关于环氧酮的LHMDS / Sc（OTf）3方案似乎是立体选择获得相应的环状γ-羟基酮（γ-HKs）的有价值的工具。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00226-4
• 作为产物：
  描述：

  1-Phenyl-5-hexenone N,N-dimethylhydrazone 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Amberlyst 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-phenyl-5,6-epoxyhexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自4,5-，5,6-和6,7-环氧-1-苯基-1-链烷酮的烯醇化物环化中的区域和立体选择性。C-和O-烷基化之间的竞争

  摘要：

  讨论了在碱催化的分子内环化衍生自一些代表性的4,5-，5,6-和6,7-环氧酮和相应烯烃的烯醇化物中获得的结果。关于环氧酮的LHMDS / Sc（OTf）3方案似乎是立体选择获得相应的环状γ-羟基酮（γ-HKs）的有价值的工具。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00226-4

文献信息

• A simple one-pot preparation of (Z)-cyclopropanes from γ,δ-ketoalkenes using KOH/DMSO intramolecular alkylation conditions.
  作者：Luc Dechoux、Maurice Ebel、Louis Jung、Jean Francois Stambach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60138-7

  日期：1993.11

  Sequential treatment of gamma,delta-ketoalkenes with aqueous NBS in DMSO and KOH as solid provides (Z)-cyclopropanes in good overall yields with a diastereoselective excess >99%.