(E)-3-[2-Methoxy-4-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)-phenyl]-acrylic acid ethyl ester | 864235-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-[2-Methoxy-4-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)-phenyl]-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 864235-89-2
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃N₂O₃
• 分子量: 314.264
• InChiKey: QEGYXMLSYKBEEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[2-Methoxy-4-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)-phenyl]-acrylic acid ethyl ester 在 Wilkinson's catalyst 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到ethyl 3-(2-methoxy-4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Selective Hydrogenation of Alkene in (3-Trifluoromethyl) Phenyldiazirine Photophor with Wilkinson's Catalyst for Photoaffinity Labeling

  摘要：

  利用威尔金森催化剂实现了（3-三氟甲基）苯基二氮杂环胺中碳-碳双键在氮-氮双键存在下的选择性氢化。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1540
• 作为产物：
  描述：

  乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 、 2-甲氧基-4-[3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶-3-基]苯甲醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(E)-3-[2-Methoxy-4-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)-phenyl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective Hydrogenation of Alkene in (3-Trifluoromethyl) Phenyldiazirine Photophor with Wilkinson's Catalyst for Photoaffinity Labeling

  摘要：

  利用威尔金森催化剂实现了（3-三氟甲基）苯基二氮杂环胺中碳-碳双键在氮-氮双键存在下的选择性氢化。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1540

文献信息

• Novel photoreactive cinnamic acid analogues to elucidate phenylalanine ammonia-lyase
  作者：Makoto Hashimoto、Yasumaru Hatanaka、Kensuke Nabeta

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00499-6

  日期：2000.11

  4-[3-(Trifluoromethyl) diazirinyl] cinnamic acid derivatives were synthesized to elucidate properties of phenylalanine ammonia-lyase (PAL). 2-Methoxy and 2-biotinylated alkoxy compounds have inhibitory activity on the formation of phenylalanine from cinnamic acid. Specific photolabeling of the enzyme was detected using biotinylated derivatives without the use of radioisotopes. The results indicated that

  合成了4- [3-（三氟甲基）二叠氮基]肉桂酸衍生物，以阐明苯丙氨酸解氨酶（PAL）的性质。2-甲氧基和2-生物素化的烷氧基化合物对由肉桂酸形成苯丙氨酸具有抑制活性。使用生物素化衍生物而不使用放射性同位素检测了酶的特异性光标记。结果表明4- [3-（三氟甲基）二叠氮基]骨架将是合适的光反应性化合物，以阐明对苯丙烷生物合成的调节。