5-O-benzoyl-1,2,3-tri-O-acetyl-3-C-trifluoromethyl-β-D-ribofuranoside | 162894-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-O-benzoyl-1,2,3-tri-O-acetyl-3-C-trifluoromethyl-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: 1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-C-trifluoromethyl-β-D-ribofuranose；[(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-triacetyloxy-3-(trifluoromethyl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 162894-34-0
• 化学式: C₁₉H₁₉F₃O₉
• 分子量: 448.35
• InChiKey: IODNIMZUZYTWMZ-CYGHRXIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzoyl-1,2,3-tri-O-acetyl-3-C-trifluoromethyl-β-D-ribofuranoside 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 sodium methylate 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 9-(3-C-trifluoromethyl-β-D-ribofuranosyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  具有五个天然核酸碱基的3'-C-三氟甲基-β-D-核糖核苷的合成与研究

  摘要：

  摘要合成了具有5个天然存在的核酸碱基的3'-C-三氟甲基-β-D-核糖核苷衍生物。所有这些衍生物都是通过嘌呤和嘧啶碱基与合适的过酰基化的3-C-三氟甲基呋喃核糖前体进行糖基化反应制备的。脱保护后，测试所得标题核苷类似物对HIV，HBV和几种RNA病毒复制的抑制特性。但是，这些化合物均未显示出显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1081/ncn-120026874
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranos-3-ulose 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-O-benzoyl-1,2,3-tri-O-acetyl-3-C-trifluoromethyl-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  3′-C-Trifluoromethyl Ribonucleosides

  摘要：

  将5-O-苯甲酰基-1,2,3-三-O-乙酰基-3-C-三氟甲基-β-D-核糖呋喃苷通过CF(3)SiMe(3)与5-O-苯甲酰基-1,2-O-异丙叉基-α-D-赤型戊醛糖的加成反应制备。然后，该化合物用于合成胸腺嘧啶、尿嘧啶和腺嘌呤的(3-C-三氟甲基-β-D-核糖呋喃糖基)核苷。其中，9-(3-C-三氟甲基-β-D-核糖呋喃糖基)腺嘌呤对HSV-1病毒表现出活性。

  DOI：

  10.1080/15257779508014662