6-(5-tert-butyldimethylsilyloxy-1-oxohexyl)-cis-6b,9a-dihydro-5-hydroxyfuro<3,2-b>naphtho<2,1-d>furan-8(9H)-one | 127983-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 6-(5-tert-butyldimethylsilyloxy-1-oxohexyl)-cis-6b,9a-dihydro-5-hydroxyfuro<3,2-b>naphtho<2,1-d>furan-8(9H)-one
• 英文别名: 6-(5-tert-butyldimethylsilyloxy-1-oxohexyl)-cis-6b,9a-dihydro-5-hydroxyfuro[3,2-b]naphtho[2,1-d]furan-8(9H)-one；(11S,15S)-9-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexanoyl]-8-hydroxy-12,16-dioxatetracyclo[8.6.0.02,7.011,15]hexadeca-1(10),2,4,6,8-pentaen-13-one
• CAS: 127983-40-8；128051-62-7；140924-78-3；140924-79-4
• 化学式: C₂₆H₃₄O₆Si
• 分子量: 470.638
• InChiKey: APQJZTMATCWYLN-ZQNWFAMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(5-tert-butyldimethylsilyloxy-1-oxohexyl)-cis-6b,9a-dihydro-5-hydroxyfuro<3,2-b>naphtho<2,1-d>furan-8(9H)-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到3,3a,5,11b-tetrahydro-5-hydroxy-5-(4-hydroxypentyl)-2H-furo<3,2-b>naphtho<2,3-d>pyran-2,6,11-trione
  参考文献：
  名称：

  Brimble, Margaret A.; Nairn, Michael R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 169 - 171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1,1-二甲基乙基)二甲基[(1-甲基-3-丁炔基)氧基]硅烷 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 6-(5-tert-butyldimethylsilyloxy-1-oxohexyl)-cis-6b,9a-dihydro-5-hydroxyfuro<3,2-b>naphtho<2,1-d>furan-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a pyranonaphthoquinone-spiroacetal

  摘要：

  A synthesis of pyranonaphthoquinone spiroacetal 12 is reported which represents an efficient entry to the pentacyclic framework of the pyranonaphthoquinone antibiotic griseusin A. The key step involves assembly of the furo[3,2-b]naphtho[2,3-d]pyran 11 via a ceric ammonium nitrate oxidative rearrangement of the furo[3,2-b]naptho[2,1-d]furan 10. This latter heterocycle 10 in turn was constructed via the uncatalysed 1,4-addition of 2 trimethylsilyloxyfuran 9 to naphthoquinone 8. Naphthoquinone 8 is readily available from 1,4 dimethoxynaphthalene-2-carbaldehyde 3 and acetylene 4.

  DOI：

  10.1039/p19920000579

文献信息

• BRIMBLE, MARGARET A.;NAIRN, MICHAEL R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 169-171
  作者：BRIMBLE, MARGARET A.、NAIRN, MICHAEL R.

  DOI：——

  日期：——