cis-3',3a,4',5',6',11b-hexahydro-6'-methylspiro<5H-furo<3,2-b>naphtho<2,3-d>pyran-5',2'-<2H>pyran>2,6,11-(3H)-trione | 80089-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 英文名称: cis-3',3a,4',5',6',11b-hexahydro-6'-methylspiro<5H-furo<3,2-b>naphtho<2,3-d>pyran-5',2'-<2H>pyran>2,6,11-(3H)-trione
• 英文别名: cis-3',3a,4',5',6',11b-hexahydro-6'-methylspiro(5H-furo[3,2-b]naphtho[2,3-d]pyran-5',2'-[2H]pyran)2,6,11-(3H)-trione；(6'S,11S,15S,17R)-6'-methylspiro[12,16-dioxatetracyclo[8.7.0.03,8.011,15]heptadeca-1(10),3,5,7-tetraene-17,2'-oxane]-2,9,13-trione
• CAS: 80089-68-5；128051-64-9；128051-65-0；140924-82-9
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: OEUYGKAVYFGZFF-QAVLDUTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基萘-2-甲醛 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 93.75h， 生成 cis-3',3a,4',5',6',11b-hexahydro-6'-methylspiro<5H-furo<3,2-b>naphtho<2,3-d>pyran-5',2'-<2H>pyran>2,6,11-(3H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Brimble, Margaret A.; Nairn, Michael R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 169 - 171

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a pyranonaphthoquinone-spiroacetal
  作者：Margaret A. Brimble、Michael R. Nairn

  DOI：10.1039/p19920000579

  日期：——

  A synthesis of pyranonaphthoquinone spiroacetal 12 is reported which represents an efficient entry to the pentacyclic framework of the pyranonaphthoquinone antibiotic griseusin A. The key step involves assembly of the furo[3,2-b]naphtho[2,3-d]pyran 11 via a ceric ammonium nitrate oxidative rearrangement of the furo[3,2-b]naptho[2,1-d]furan 10. This latter heterocycle 10 in turn was constructed via the uncatalysed 1,4-addition of 2 trimethylsilyloxyfuran 9 to naphthoquinone 8. Naphthoquinone 8 is readily available from 1,4 dimethoxynaphthalene-2-carbaldehyde 3 and acetylene 4.
• Masamoto, Kazuhisa; Takeuchi, Yoshio; Takeda, Kei, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 10, p. 1659 - 1664
  作者：Masamoto, Kazuhisa、Takeuchi, Yoshio、Takeda, Kei、Yoshii, Eiichi

  DOI：——

  日期：——